1H-萘并[2,3-d]三唑-1-胺 | 15300-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-萘并[2,3-d]三唑-1-胺
• 英文名称: 1-Amino-naphtho<2.3-d>triazol
• 英文别名: 1H-Naphtho[2,3-D][1,2,3]triazol-1-amine；benzo[f]benzotriazol-3-amine
• CAS: 15300-56-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: TTXGORNKQPXZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-萘并[2,3-d]三唑-1-胺 在 cytochrome P-450 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并三唑和其他芳烃前体对细胞色素p-450和氯过氧化物酶的自动催化失活

  摘要：

  如前所述，细胞色素P-450由于其人工血红素基团的烷基化而在1-氨基苯并三唑的催化转化过程中失活。除去铁原子后的血红素加合物的NMR分析明确地将其鉴定为原卟啉IX的衍生物，其中两个氮原子通过苯环桥接。细胞色素P-450的破坏活性被环外N上具有Me或Ac取代基的类似物保留，但当N本身被除去或被羟基或硝基取代时，丧失了活性。人工血红素烷基化也发生在1-氨基-1H-萘并（2,3-d）三唑上，该类似物带有一个额外的苯环。体内研究表明1-氨基苯并三唑是相对无毒的。氯过氧化物酶催化的1-氨基苯并三唑的催化转化导致酚的形成和酶的失活。在氘水中得到的苯酚将一个氘结合到芳环中。数据表明，通过1-氨基苯并三唑的酶促氧化形成的苯炔导致细胞色素P-450和氯过氧化物酶的失活。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85056-5

文献信息

• Polycyclic biphenylenes. Part IV. Biphenylenes derived from 9,10-phenanthryne
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham

  DOI：10.1039/p19720000634

  日期：——

  10-phenanthryne (II) were obtained but the dimer of (II), tetrabenzo[a,c,g,i]biphenylene (III), was not found. ‘Crossed’ aryne couplings of (II) with benzyne and 2,3-naphthalyne gave dibenzo[a,c]- and tribenzo[a,c,h]-biphenylene; that with 1,2-naphthalyne failed. The results are discussed with regard to the stabilities of these annelated biphenylenes.

  苯并[9,10- d ]三唑的胺化反应生成1-氨基-1 H-和2-氨基-2 H-衍生物[（I; R = NH 2）和（V）]的混合物，其中后者占主导地位。在用四乙酸铅氧化化合物（I; R = NH 2）中，获得了衍生自9,10菲炔（II）的产物，但（II）的二聚体是四苯并[ a，c，g，i ]联苯（III），未找到。（II）与苯炔和2,3-萘的“交叉”芳烃偶合得到二苯并[ a，c ]-和三苯并[ a，c，h]-联苯; 带有1,2-萘的化合物失效。就这些退火的联苯的稳定性讨论了结果。
• Autocatalytic inactivation of cytochrome p-450 and chloroperoxidase by 1-aminobenzotriazole and other aryne precursors
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano、James M. Mathews、Kevin C. Langry

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85056-5

  日期：1984.1

  Cytochrome P-450, as reported previously is inactivated during catalytic turnover of 1-aminobenzotriazole due to alkylation of its prosthetic heme group. NMR analysis of the heme adduct after removal of the iron atom identifies it unequivocally as a derivative of protoporphyrin IX in which two of the nitrogens are bridged by a benzene ring. Cytochrome P-450 destructive activity is retained by analogues

  如前所述，细胞色素P-450由于其人工血红素基团的烷基化而在1-氨基苯并三唑的催化转化过程中失活。除去铁原子后的血红素加合物的NMR分析明确地将其鉴定为原卟啉IX的衍生物，其中两个氮原子通过苯环桥接。细胞色素P-450的破坏活性被环外N上具有Me或Ac取代基的类似物保留，但当N本身被除去或被羟基或硝基取代时，丧失了活性。人工血红素烷基化也发生在1-氨基-1H-萘并（2,3-d）三唑上，该类似物带有一个额外的苯环。体内研究表明1-氨基苯并三唑是相对无毒的。氯过氧化物酶催化的1-氨基苯并三唑的催化转化导致酚的形成和酶的失活。在氘水中得到的苯酚将一个氘结合到芳环中。数据表明，通过1-氨基苯并三唑的酶促氧化形成的苯炔导致细胞色素P-450和氯过氧化物酶的失活。