1R,2R-N,N-二甲基二苯基乙二胺 | 320778-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1R,2R-N,N-二甲基二苯基乙二胺
• 英文名称: (1R,2R)-N,N-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；1,2-Ethanediamine, N,N-dimethyl-1,2-diphenyl-, (1R,2R)-；(1R,2R)-N',N'-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 320778-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: OEDXASUOCKHCRL-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2R-N,N-二甲基二苯基乙二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R)-N,N,N'-trimethyl-N'-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  利用双官能手性磺酰胺对前手性环状二羧酸酐进行高度对映选择性催化硫解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501408
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1R,2R-N,N-二甲基二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  未活化的环状亚胺的第一个催化，对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  氮杂-亨利反应是制备重要的手性邻位二胺的有效途径。不对称形式的报告通常使用缺电子的无环亚胺。我们报告的第一个示例的催化，不对称的aza-Henry反应在未官能化的环状亚胺上，该亚胺可在实验上简单的条件下获得对映纯二胺衍生物。立体中心是通过在硝基亚胺中加入最初的硝基甲烷而建立的。可以通过酰化作用来捕集鳞片状中间体，然后将其结晶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200558

文献信息

• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Chiral Discrimination by a Binuclear Pd Complex Sensor Using ³¹P{¹H} NMR
  作者：Zhongxiang Chen、Mingxue Yang、Zhaofeng Sun、Xuebo Zhang、Jing Xu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03661

  日期：2019.11.19

  An axially chiral binuclear μ-hydroxo Pd complex (BPHP) first served as an excellent chiral sensor for discriminating a variety of analytes including amino alcohol, amino amide, amino acid, mandelic acid, diol, diamine, and monoamine by 31P1H} NMR. A detailed recognition mechanism was proposed based on the single crystal and mass spectrum of Pd-complexes. In general, BPHP sensor, through extracting

  轴向手性双核μ-羟基Pd络合物（BPHP）首先是出色的手性传感器，可通过31 P 1 H来区分各种分析物，包括氨基醇，氨基酰胺，氨基酸，扁桃酸，二醇，二胺和单胺NMR。基于单晶和钯络合物的质谱，提出了一种详细的识别机理。通常，BPHP传感器通过其Pd-OH基团提取分析物的酸性氢，与分析物的两个对映异构体形成稳定的非对映异构体复合物，从而为手性鉴别提供了可分辨的31 P 1 H} NMR分离信号。
• Enantioselective construction of quaternary carbon centre catalysed by bifunctional organocatalyst
  作者：Tian-Yu Liu、Jun Long、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b605871j

  日期：——

  The bifunctional thiourea–tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of α-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.

  简单手性二胺的双功能硫脲-叔胺衍生物作为高效的对映选择性催化剂，用于α-取代氰基乙酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，提供了一种构建全碳取代季碳立体中心的有效方法。
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。