2',3'-二脱氧腺苷 5'-磷酸酯 | 26315-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 2',3'-二脱氧腺苷 5'-磷酸酯
• 中文别名: 2',3'-二脱氧腺苷5'-磷酸酯；2',3'-二脱氧-5'-腺苷酸
• 英文名称: 2',3'-dideoxyadenosine monophosphate
• 英文别名: 2',3'-Dideoxyadenosine-5'-monophosphate；[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 26315-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 315.225
• InChiKey: PUSXDQXVJDGIBK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二脱氧腺苷 5'-磷酸酯 在 Adechlorin from Actinomadura sp. ATCC₃₉₃₆₅ 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 铁粉 作用下， 生成 2’-chloro-2’,3’-dideoxyadenosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Fe2 +和α-酮戊二酸依赖性卤素酶作用于核苷酸底物。

  摘要：

  尽管卤代核苷被用作常见的抗癌和抗病毒药物，但天然存在的卤代核苷很少见。脱除二氯（ade）是2'-氯核苷天然产物，最初从Actinomadura sp。鉴定。ATCC39365。但是，在ade生物合成途径中安装氯气仍然难以实现。本文报道的是Fe 2+-α-酮戊二酸卤化酶AdeV可以在2'-脱氧腺苷单磷酸的C2'位置安装一个氯原子，得到2'-氯-2'-脱氧腺苷单磷酸。此外，2'，3'-二脱氧腺苷-5'-单磷酸酯和2'-脱氧肌苷-5'-单磷酸酯的转化效率相对于2'-转化率分别降低了20倍和2倍。脱氧腺苷一磷酸。AdeV代表Fe 2 + -α-酮戊二酸依赖性卤化酶的第一个实例，该酶将核苷酸转化为氯化类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914994
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 2',3'-二脱氧腺苷 5'-磷酸酯 、 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  ADA-Bypass by lipophilic cycloSal-ddAMP pro-nucleotides A second example of the efficiency of the cycloSal-Concept

  摘要：

  The synthesis of lipophilic pro-nucleotides of ddAMP 2 based on cycloSal-ddAMP 3a-c is described. Phosphotriesters 3 released ddAMP 2 selectively by a controlled, chemically induced tandem reaction. CycloSal-phosphotriesters 3 exhibited antiviral activity against HIV-1/HIV-2 in CEM cells that where by a factor up to hundred higher as compared to ddA 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00265-5

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019046496A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034866A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-LIGAND BICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2020165600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Adenosine Analogs and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20110237529A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides adenosine analog compounds that act at P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。
• <i>cyclo</i>Sal-Pronucleotides of 2‘,3‘-Dideoxyadenosine and 2‘,3‘-Dideoxy-2‘,3‘-didehydroadenosine:  Synthesis and Antiviral Evaluation of a Highly Efficient Nucleotide Delivery System
  作者：Chris Meier、Tina Knispel、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm981096z

  日期：1999.5.1

  nucleosides ddA (2) and d4A (3) as judged by their log P values. In hydrolysis studies, 9 and 10 decomposed under mild aqueous basic conditions releasing solely ddAMP (7) and d4AMP (8), as well as the diols 14. Further hydrolysis studies under acidic conditions showed a marked increase in stability with respect to the acid-catalyzed cleavage of the glycosyl bond. Phosphotriesters 9 and 10 exhibited antiviral

  抗病毒嘌呤双脱氧核苷类似物2'，3'-双脱氧腺苷（ddA）（2）和报道了2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢腺苷（d4A）（3）。这些潜在的前核苷酸通过受控的化学诱导的串联反应选择性地释放ddAMP（7）或d4AMP（8）。使用我们先前报道的磷（III）方法，从取代的水杨醇14a-h开始以高收率合成所有新化合物9和10a-d。相对于在磷中心的构型，以立体化学优选为2：1获得了磷酸三酯9和10。在1-辛醇/水混合物中，磷酸三酯9和10的亲脂性比其亲本核苷ddA（2）和d4A（3）高出7-43倍，这可通过它们的log P值来判断。在水解研究中，9和10在温和的碱性水溶液中分解，仅释放ddAMP（7）和d4AMP（8）以及二醇14。进一步的水解研究表明，在酸性条件下，相对于酸-稳定性显着提高。催化的糖基键裂解。磷酸三酸酯9和10对人T淋巴细胞（CEM / O）细胞中的野生型HIV-1和HIV-2