氯乙烷-2,2,2-D3 | 7371-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯乙烷-2,2,2-D3
• 英文名称: chloroethane-2,2,2-d3
• 英文别名: 1-Chlor-2,2,2-trideuterio-ethan；2-chloro-1,1,1-trideuterioethane
• CAS: 7371-46-2
• 化学式: C₂H₅Cl
• 分子量: 67.4909
• InChiKey: HRYZWHHZPQKTII-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 闪点：
  -50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙烷-2,2,2-D3 以 甲苯 为溶剂， 生成 乙烯-1,1-D2
  参考文献：
  名称：

  Laser-powered decomposition of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5)

  摘要：

  The laser heating of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5) and of their 1,1,2,2-tetradeuterated isotopomers reveals dissimilar modes of their thermal decomposition. Spiropentane decomposes into ethene and propadiene via two competing routes: the direct cleavage and the more important cleavage via intermediary methylenecyclobutane. Spirohexane decomposes through two important concurrent pathways which are the expulsions of ethene from the three-membered ring and a more feasible expulsion of ethene from the four-membered ring. Spiroheptane and spirooctane decompose by a radical-chain mechanism and afford complex mixtures of products; upon addition of propene both compounds rearrange into two cycloalkanes wherein the larger ring of the spiroalkane is preserved and substituted with ethylidene and a vinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00079a015
• 作为产物：
  描述：

  乙醇-2,2,2-d3 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以21%的产率得到氯乙烷-2,2,2-D3
  参考文献：
  名称：

  SN2反应的实验和理论多重动力学同位素效应。试图确定过渡态结构和理论方法预测实验性动力学同位素效应的能力。

  摘要：

  仲α-氘，仲β-氘，氯离去基团，亲核仲氮，亲核体（12）C /（13）C碳和（11）C /（14）Cα-碳已测定了DMSO在30℃下四丁基氰化铵与氯乙烷之间的S（N）2反应的动力学同位素效应（KIEs）和活化参数。然后，三十九种容易获得的不同理论方法，包括和不包括溶剂，用来计算过渡态的结构，活化能和反应的动力学同位素效应。通过使用半经验，从头算和密度泛函理论方法对实验和理论结果进行的比较表明，密度泛函方法在计算实验同位素效应方面最为成功。除了两个例外，在计算中包括溶剂并不能提高与实验性KIE的拟合度。最后，从理论方法获得的过渡态和力常数都无法预测实验发现的所有六个KIE。而且，没有一个计算出来的过渡结构（都是早期且松散的）与通过解释实验性KIE所建议的晚期（产品状）过渡态结构相吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.200204119

文献信息

• The Effect of Solvent on the Structure of the Transition State for the S_N2 Reaction between Cyanide Ion and Ethyl Chloride in DMSO and THF Probed with Six Different Kinetic Isotope Effects
  作者：Yao-ren Fang、Susanna MacMillar、Jonas Eriksson、Magdalena Kołodziejska-Huben、Agnieszka Dybała-Defratyka、Piotr Paneth、Olle Matsson、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1021/jo052375e

  日期：2006.6.1

  nucleophile carbon, the nucleophile nitrogen, and the chlorine leaving group kinetic isotope effects for the SN2 reaction between cyanide ion and ethyl chloride were determined in the very slightly polar solvent THF at 30 °C. A comparison of these KIEs with those reported earlier for the same reaction in the polar solvent DMSO shows that the transition state in THF is only slightly tighter with very slightly

  在极弱极性的溶剂中测定了氰化物离子与氯乙烷之间的S N 2反应的仲α-和β-氘，α-碳，亲核碳，亲核氮和氯离去基团的动力学同位素效应THF在30°C下。这些KIES与那些的比较此前报道在极性溶剂DMSO节目相同的反应，在THF过渡态仅与非常稍短NC-C略微更紧α和C α-Cl键。过渡态结构的这种微小变化不能解释先前通过分别解释实验性KIE和气相计算而提出的不同过渡结构。因此，两种方法所建议的不同过渡态似乎不太可能是由于理论计算中缺乏适当的溶剂模型。先前有人预测，S的过渡状态Ñ 2个反应，其中所述亲核试剂和离去基团具有相同的电荷将通过在溶剂中的变化的影响。1实验性KIE支持此观点。
• Liberman, Vladimir; Nooney, Matthew G.; Amata, Richard J., Journal of Physical Chemistry, 1993, vol. 97, # 10, p. 2261 - 2269
  作者：Liberman, Vladimir、Nooney, Matthew G.、Amata, Richard J.、Martin, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Very low-pressure pyrolysis of chloroethane-2,2,2-d3. Kinetics of hydrochloric acid-d elimination and the effect of carbon dioxide inert bath gas
  作者：Joseph S. Francisco、Jeffrey I. Steinfeld、Keith D. King、Robert G. Gilbert

  DOI：10.1021/j150626a031

  日期：1981.12