2(5H)-呋喃酮,5-(二乙胺基)-3,4-二苯基- | 193359-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,5-(二乙胺基)-3,4-二苯基-
• 英文名称: 5-(diethylamino)-3,4-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(diethylamino)-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；5-diethylamino-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；5-(N,N-diethylamino)-3,4-diphenyl-3-butenolide；2-(Diethylamino)-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 193359-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: NWJMPKWSDOMBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2(5H)-呋喃酮,5-(二乙胺基)-3,4-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）通过C–C键断裂催化[3 + 2]-环丙烯和甲酰胺的环化

  摘要：

  公开了一种前所未有的银催化通过CC键断裂的环丙烷和DMF [3 + 2]环化反应。该方案显示出优异的化学和区域选择性，并能耐受各种官能团。更重要的是，DMF在环加成反应中充当C = O键，为构建γ-氨基丁烯化物提供了一种有效的方法。另外，当DMF被酯取代时，发生酯交换反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02612

文献信息

• Silver Catalyzed Decarbonylative [3 + 2] Cycloaddition of Cyclobutenediones and Formamides
  作者：Pengcheng Wang、Ruirui Yu、Sajjad Ali、Zhengshen Wang、Zhigang Liu、Jinming Gao、Huaiji Zheng

  DOI：10.3390/molecules26102974

  日期：——

  As an important moiety in natural products, N,O-acetal has attracted wide attention in the past few years. An efficient method to construct N,O-acetal has been developed. Using silver catalyst, cyclobutenediones were smoothly converted to the corresponding γ-aminobutenolides in the presence of formamides, in which cyclobutenediones likely proceed with a key decarbonylative [3 + 2] cycloaddition process. In this way, a series of products with varied substituents were isolated in moderate yield and fully characterized.

  作为天然产物中的重要部分，N,O-缩醛在过去几年中引起了广泛关注。已经开发出了一种构建N,O-缩醛的高效方法。在银催化剂的作用下，环丁烯二酮可以顺利转化为相应的γ-氨基丁醇内酯，存在甲酰胺的情况下，其中环丁烯二酮可能通过关键的脱羰基[3 + 2]环加成过程进行。通过这种方式，一系列带有不同取代基的产物以中等产率分离并完全表征。
• Silver-catalyzed ring-opening [3+2] annulation of cyclopropenones with amides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tabata、Hirotsugu Suzuki

  DOI：10.1039/c8nj04579h

  日期：——

  A ring-opening [3+2] annulation reaction between cyclopropenones and amides was developed to produce 5-amino-2-furanones. Insertion of the carbonyl group of an amide to the C–C single bond of a cyclopropenone occurred efficiently in the presence of a catalytic amount of silver(I) triflate.

  环戊烯酮和酰胺之间的开环[3 + 2]环化反应被开发出来，生成5-氨基-2-呋喃酮。在催化量的三氟甲磺酸银（I）存在下，酰胺的羰基插入到环丙烯酮的CC单键中是有效的。
• Synthesis of functional carbocycles and heterocycles via transition-metal-catalyzed annulation or homocoupling of difluorocyclopropenes
  作者：Ting Wang、Jian Chen、Yue-Sen Shi、Xue-Xin Liu、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153845

  日期：2022.6

  Transition-metal-catalyzed annulation reactions of difluorocyclopropenes with alkynes or N,N-dialkylformamides and homocoupling reaction of difluorocyclopropenes have been realized under mild conditions. These reactions tolerate a range of functional groups, furnishing the corresponding products in moderate to good yields. In addition, isotope labeling experiment shows that water indeed involves in

  过渡金属催化的二氟环丙烯与炔烃或N , N-二烷基甲酰胺的环化反应和二氟环丙烯的同源偶联反应已在温和条件下实现。这些反应耐受一系列官能团，以中等至良好的产率提供相应的产品。此外，同位素标记实验表明，水确实是参与这些反应的重要成分。
• Ag(I)-Catalyzed [3 + 2]-Annulation of Cyclopropenones and Formamides via C–C Bond Cleavage
  作者：Jiang-Tao Ren、Jia-Xin Wang、Hu Tian、Jing-Lei Xu、Hong Hu、Muhammad Aslam、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02612

  日期：2018.11.2

  An unprecedented Ag-catalyzed [3 + 2]-annulation of cyclopropenones and DMF via C–C bond cleavage is disclosed. This protocol exhibited excellent chemo- and regio-selectivity, and tolerated various functional groups. More importantly, DMF served as the C═O bond in the cycloaddition reaction, providing an efficient way to construct γ-aminobutenolides. In addition, transesterification reaction occurred

  公开了一种前所未有的银催化通过CC键断裂的环丙烷和DMF [3 + 2]环化反应。该方案显示出优异的化学和区域选择性，并能耐受各种官能团。更重要的是，DMF在环加成反应中充当C = O键，为构建γ-氨基丁烯化物提供了一种有效的方法。另外，当DMF被酯取代时，发生酯交换反应。