2,1,3-苯并噁二唑-4,5-二胺 | 70015-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 2,1,3-苯并噁二唑-4,5-二胺
• 中文别名: 2,1,3-苯并恶唑-4,5-二胺
• 英文名称: 4,5-diaminobenzofurazan
• 英文别名: 2,1,3-Benzoxadiazole-4,5-diamine
• CAS: 70015-83-7
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD00168451
• 分子量: 150.14
• InChiKey: SHWDQDBUVFATHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152
• 沸点：
  364.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并噁二唑-4,5-二胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到<1,2,5>selenadiazolo<3,4-e><1,2,5>benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑。部分5.方便的合成物，对三环杂环† ‡

  摘要：

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730417
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噁二唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of furazanobenzothiadiazole and related compounds.

  摘要：

  通过一种新的合成路线，从 4，7-二溴-5-硝基苯并-2，1，3-噻二唑开始，制备了呋喃并苯并噻二唑和相关化合物。4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑很容易通过硝化得到，收率很高。讨论了该三环系统的一些化学反应--开环反应、光裂解反应、溴化反应和还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3896

文献信息

• Biphenylenes-xxxi
  作者：John W. Barton、Michael C. Goodland、Ken J. Gould、John F.W. Mcomie、W.Roderick Mound、Sadiq A. Saleh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99488-8

  日期：1979.1

  As possible routes to 1,4-diazabiphenylene and its 2,3-disubstituted derivatives we have studied the condensation of benzocyclobutene-1,2-dione (BBD) with various 1,2-diamines. Instead of giving the 1,4-diazabiphenylene ring system, BBD reacted with ethylenediamine, diaminomaleonitrile, 4,5-diaminopyrimidine, 2-aminopyridine, also 2,3- and 3,4-diaminopyridine to give, respectively, 2-o-carboxyphenylimidazolidinium

  作为制备1,4-二氮杂联苯及其2,3-二取代衍生物的可能途径，我们研究了苯并环丁烯1,2-二酮（BBD）与各种1,2-二胺的缩合反应。BBD与提供1,4-二氮杂联苯环体系不同的是，它与乙二胺，二氨基马来腈，4,5-二氨基嘧啶，2-氨基吡啶，2,3-和3,4-二氨基吡啶反应分别生成2-邻-羧基苯基咪唑啉乙酸甲酯4，3,4-二氰基-2,5-二氢[2,5] benzodiazocine -1,6-二酮10，4-氨基-5A，9B二氢-5-，9B二羟基苯并[3' ，4' ] cyclobuta [1' ，2'-4,5]咪唑并[1,2 ç ]嘧啶14，图5A，图9b二氢5α，9B二羟基苯并[3' ，4 '] cyclobuta [1'，2'- 4,5]咪唑[1，中，4-氨基衍生物16，后者的，和两性离子18的4 -氨基-3-（2-羧基亚苄基）。然而，BBD与4,5- diaminobenzotriazole反应，得到预期的1
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• A facile synthesis and microtubule-destabilizing properties of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines
  作者：Andrei I. Stepanov、Alexander A. Astrat'ev、Aleksei B. Sheremetev、Nataliya K. Lagutina、Nadezhda V. Palysaeva、Aleksei Yu. Tyurin、Nataliya S. Aleksandrova、Nataliya P. Sadchikova、Kyrill Yu. Suponitsky、Olga P. Atamanenko、Leonid D. Konyushkin、Roman V. Semenov、Sergei I. Firgang、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.051

  日期：2015.4

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines (BIFAs) were prepared in good yields (60–90% for each reaction step) via a novel procedure from aminofurazanyl hydroximoyl chlorides and o-diaminobenzenes. The synthetic sequence was run under mild reaction conditions, it was robust and did not require extensive purification of intermediates or final products. Furthermore, there was no need for protection of reactive moieties

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Cyanoquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones When Exposed to 1,2-Diaminobenzenes: Synthesis of 2,2′-Bibenzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Milyausha S. Kadyrova、Victor V. Syakaev、Tat’yana N. Beschastnova、Daina N. Buzyurova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01840

  日期：2019.11.1

  A novel and efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 2,2'-bibenzimidazoles from the reaction of 3-cyanoquinoxalin-2(1H)-ones with 1,2-diaminobenzenes has been developed, which proceeds through sequential nucleophilic addition and electrophilic substitution followed by a Mamedov rearrangement. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the concise, one-pot synthesis

  已开发出一种新颖且有效的方案，该方案可通过3-cyanoquinoxalin-2（1H）-ones与1,2-二氨基苯的反应合成各种取代的2,2'-联苯并咪唑，该方案通过依次进行亲核加成和亲电取代来进行随后进行了Mamedov重排。简明的一锅合成5,5'-bi（2,2'-联苯并咪唑）和2,2'-联苯并咪唑的氮杂类似物说明了该策略的合成效用。
• 2H-benzimidazoles. Part 5. Convenient synthons for tricyclic heterocycles
  作者：Armin Cada、Walter Kramer、Richard Neidlein、Hans Suschitzky

  DOI：10.1002/hlca.19900730417

  日期：1990.6.20

  The readily available 5-nitrospiro[2H-benzimidazole-2,1′-cyclohexane] (1) was converted into the carbonitrile 5 and the 4-phenylthio derivative 4. The NO2 or the PhS substituents in 4 could be replaced regiospecifically by reaction with Me3SiN3 or NaN3, respectively. The 5-azido derivative 8, resulting from NO2-group replacement was made to cyclize photolytically to give the angular spiro[cyclohex

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。