2,2'-(1,2-二氨基-1,2-乙二基)二苯酚 | 51208-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2'-(1,2-二氨基-1,2-乙二基)二苯酚
• 英文名称: meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: 1,2-Diaminoethane, 1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-；2-[1,2-diamino-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 51208-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MRNPLGLZBUDMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-二氨基-1,2-乙二基)二苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N.N'-diacetyl-α.α'-bis-(2-oxy-phenyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Japp; Hooker, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  meso-N,N'-bis(2-methoxybenzylidene)1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethylenediamine 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2'-(1,2-二氨基-1,2-乙二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anti-mammary tumor activity and of the estrogenic side effects of [1,2-bis(2,6-dihalo-3-hydroxyphenyl)ethylenediamine]platinum(II) complexes

  摘要：

  The synthesis and structural characterization of mammary tumor-inhibiting, diastereomeric [1,2-bis(2,6-dihalo-3-hydroxyphenyl) ethylenediamine]platinum(II) complexes with 2,6-Cl2, 2-F, 6-Cl, 2-Cl, 6-F and 2,6-F2 substituents (1-PtSO4 to 4-PtSO4) are described. The related 1,2-diphenylethylenediamines (1-4) are synthesized by stereoselective meso-meso and D,L-D,L diaza-Cope-rearrangement reactions and coordinated to platinum(II) with K2PtI4 (1-PtI2 to 4-PtI2). The subsequent reaction with Ag2SO4 leads to the respective sulfatoplatinum(II) complexes. They were tested for their anti-tumor activities on die hormone-sensitive and- insensitive MXT mammary carcinoma implanted in mice (MXT-MC, ER+ and MXT-MC, ER-). Complexes with F atoms in the neighborhood of the 3-hydroxy group showed strong inhibitory effects on the MXT-MC, ER+. The best effects were found for the diastereomeric 2,6-F2-substituted complexes, meso-4-PtSO4 and D,L-4-PtSO4. These complexes are strongly active both on the MXT-MC, ER+ and the MXT-MC, ER- and cause no estrogenic side effects.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90003-w

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• [EN] CONCISE SYNTHESIS OF UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B<br/>[FR] SYNTHÈSE CONCISE DE DÉRIVÉS D'URÉE D'AMPHOTÉRICINE B
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112260A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti -fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives and C16 carbamate derivatives of AmB. Also provided are methods of making the AmB derivatives.

  提供了某些特征为降低毒性并保留抗真菌活性的两性霉素B（AmB）衍生物。其中某些衍生物是AmB的C16脲衍生物和C16氨基甲酸酯衍生物。还提供了制备AmB衍生物的方法。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ACC INHIBITORS AND SOLID FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ACC ET FORMES SOLIDES CORRESPONDANTES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018161022A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides solid forms, including a salt or co-crystal, of Compound I which exhibits Acetyl-CoA carboxylase ("ACC") inhibitory activity and may be useful in treating ACC mediated diseases. Also provided herein are processes or steps for the preparation of a Compound I and intermediates useful for the processes or steps described herein.

  本公开提供了化合物I的固体形式，包括盐或共晶，该化合物表现出乙酰辅酶A羧化酶（"ACC"）抑制活性，并可能在治疗ACC介导的疾病中有用。本文还提供了用于制备化合物I的过程或步骤，以及对所述过程或步骤有用的中间体。
• Green asymmetric synthesis of Warfarin and Coumachlor in pure water catalyzed by quinoline-derived 1,2-diamines
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Galina M. Zhdankina、Olga Yu. Kuznetsova、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c7gc03626d

  日期：——

  synthesized from the corresponding aldehydes via stereospecific diaza-Cope rearrangement with 2,2′-(1,2-diaminoethane-1,2-diyl)diphenol (HPEN). Efficient green synthesis of both enantiomers of the anticoagulant Warfarin and rodenticide Coumachlor was achieved in an aqueous medium via the asymmetric iminium-type Michael reaction in the presence of the catalysts 8e and (ent)-8e in combination with (R)- or (S)-mandelic

  通过2,2'-（1,2-（1,2-二氨基乙烷-1,2-二基）二酚）的立体定向二氮杂-Cope重排，由相应的醛合成简单的对映体纯的C 2对称喹啉（异喹啉）衍生的1,2-二胺（HPEN）。抗凝血剂华法林和灭鼠剂Coumachlor的两种对映体的高效的绿色合成在水性介质中实现经在催化剂的存在下，非对称亚铵型迈克尔反应器8e和（ENT - ）8E与（组合[R ）-或（小号）-扁桃酸。该方法提供了高对映选择性（高达91％ee），对于这些生物活性化合物，用已知的催化剂在水性条件下从未达到过。通过绿色分离步骤制备了几乎光学纯的华法林（〜99％ee），包括从碱性水溶液中酸性沉淀出粗产物，然后进行单次重结晶。此外，与已知的伯胺衍生的有机催化剂不同，所开发的水性催化体系不产生寄生副产物，并且可以被回收并重新用于不对称反应中。
• Tumor Inhibiting Properties of Stereoisomeric [1,2-Bis(3-hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum(II)-Complexes, Part I: Synthesis
  作者：Margaretha Jennerwein、Ronald Gust、Richard Müller、Helmut Schönenberger、Jürgen Engel、Martin R. Berger、Dietrich Schmähl、Siegfried Seeber、Reinhardt Osieka、Ghanem Atassi、Danièle Maréchal-De Bock

  DOI：10.1002/ardp.19893220107

  日期：——

  The synthesis of the stereoisomeric 1,2‐bis(3‐hydroxyphenyl)ethylenediamines (1–4) from meso‐1,2‐bis(2‐hydroxyphenyl)ethylenediamine and 3‐methoxybenzaldehyde by a diaza‐Cope‐rearrangement and subsequent ether cleavage with BBr3 and their conversion into the [1,2‐bis(3‐hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum(II)‐complexes with K2PtCl4 (1‐PtCl2–4‐PtCl2) is described.

  由内消旋 - 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺和 3-甲氧基苯甲醛通过二氮杂-科普重排和随后的醚裂解合成立体异构的 1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺（1-4）描述了 BBr3 及其转化为 [1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺] 二氯铂 (II) - 与 K2PtCl4 (1-PtCl2-4-PtCl2) 络合物。