2,2'-亚氨基二丙腈 | 2869-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2'-亚氨基二丙腈
• 英文名称: 2,2'-iminodipropionitrile
• 英文别名: α,α'-iminodipropionitrile；2,2′-azanediyldipropanenitrile；α-aminodipropionitrile；2,2'-Iminobis(propannitril)；DL-2,2'-imino-dipropionic acid dinitrile；DL-2,2'-Imino-dipropionsaeure-dinitril；2,2'-Iminobispropiononitrile；2-(1-cyanoethylamino)propanenitrile
• CAS: 2869-25-2
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD03265572
• 分子量: 123.158
• InChiKey: DABJAQQQVTVZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚氨基二丙腈 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以25%的产率得到N-(1-羧基乙基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilylated Imino Derivatives of Alanine

  摘要：

  研究了七种丙氨酸的亚氨基衍生物与N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide在乙腈中的三甲基硅烷化反应。这些亚氨基衍生物包括：2,2′-亚氨基双丙腈（1）、2,2′-亚氨基双丙酰胺（2）、2,2′-亚氨基双丙酸（3）、2-(1-氰乙基氨基)丙酰胺（4）、2-(1-氰乙基氨基)丙酸（5）、2-(1-氨甲酰乙基氨基)丙酸（6）和3,5-二甲基-2,6-多氟唑烷二酮（7）。通过气相色谱-质谱法识别反应产物。在当前反应条件下（100 °C，30分钟），羧基和氨甲酰基的氢原子以及内酰胺氢原子都易于被三甲基硅基（TMS）取代，但由于N-取代基的 steric hindrance，亚氨基氢原子没有被取代。对于氨甲酰基，仅取代了一个氢原子。因此，1未被三甲基硅烷化。此外，对于4未获得明确的三甲基硅烷化产物。通过70 eV的电子轰击，2、3和5-7产生了相对简单的谱图，显示出分子离子（M+）和M -15（失去CH3）峰，这是TMS衍生物的特征。对于2、3、5和6，碎片离子M -117（失去COOTMS）或M -116（失去CONHTMS）非常显著。还注意到其他重要离子如m/z 70的存在。还描述了一些亚氨基衍生物的制备和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1903
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫化氢 、 氨 、 水 作用下， 生成 2,2'-亚氨基二丙腈
  参考文献：
  名称：

  Gatewood; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS OF REMOVING CARBON DIOXIDE AND SORBENTS FOR SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS ET SORBANTS UTILISÉS POUR L'ÉLIMINATION DU DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：BATTELLE ENERGY ALLIANCE LLC

  公开号：WO2012033607A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Methods of removing carbon dioxide comprising contacting a gas mixture comprising carbon dioxide with a sorbent. The sorbent comprises the following chemical structure: formula (I) wherein at least one of R1, R2, and R3 comprises a primary amine group and wherein the sorbent is not melamine and does not comprise the following chemical structure: formula (II). Sorbents for removing carbon dioxide are also disclosed.

  去除二氧化碳的方法包括将包含二氧化碳的气体混合物与一种吸附剂接触。该吸附剂具有以下化学结构：公式（I），其中至少R1、R2和R3之一包含一个伯胺基团，并且吸附剂不是密胺，也不包含以下化学结构：公式（II）。还公开了用于去除二氧化碳的吸附剂。
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• NOVEL NITRILE AND AMIDOXIME COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090111965A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present application relates to semiconductor processing compositions comprising at least one compound containing at least one amidoxime functional group and to methods of using these compositions in semiconductor processing. The present application also describes the preparation of amidoximes for a semiconductor processing composition by (a) mixing a cyanoethylation catalyst, a nucleophile and an alpha-unsaturated nitrile to produce a cyanoethylation product; and (b) converting a cyano group in the cyanoethylation product into an amidoxime functional group.

  本申请涉及包含至少一个含有至少一个酰胺肟功能团的化合物的半导体加工组合物，以及使用这些组合物进行半导体加工的方法。本申请还描述了通过(a)混合氰乙基化催化剂、亲核试剂和不饱和α腈以产生氰乙基化产品；(b)将氰乙基化产品中的氰基团转化为酰胺肟功能团来制备用于半导体加工组合物的酰胺肟的方法。
• Chemie der α-Aminonitrile 1. Mitteilung Einleitung und Wege zu Uroporphyrinogen-octanitrilen
  作者：Gary Ksander、Guido Bold、René Lattmann、Christian Lehmann、Thomas Früh、Yi-Bin Xiang、Katsuhiko Inomata、Hans-Peter Buser、Jakob Schreiber、Engelbert Zass、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19870700424

  日期：1987.7.8

  Chemistry of α-Aminonitriles I: Introduction and Pathways to Uroporphyrinogen-octanitriles.

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。