2,2,2-三氯-1-[1]萘基-乙醇 | 19126-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-[1]萘基-乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: Naphthyl-(1)-trichlormethyl-carbinol；2,2,2-trichloro-1-[1]naphthyl-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-[1]naphthyl-aethanol；β.β.β-Trichlor-α-(α-naphthyl)-aethylalkohol；Trichlormethyl-α-naphthyl-carbinol；2,2,2-Trichloro-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 19126-05-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃O
• 分子量: 275.562
• InChiKey: NESQCWFXBSOPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-[1]萘基-乙醇 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1-萘乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  Hebert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1920, vol. <4> 27, p. 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Naphthyl-(1)-trichlormethyl-carbinol-acetat 在 盐酸 作用下， 生成 2,2,2-三氯-1-[1]萘基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  氯醛与萘的反应，以及由萘（三氯甲基）甲醇合成α-甲氧基萘乙酸

  摘要：

  从氯醛和萘的 Friedel-Crafts 反应中，其他人报告仅分离了 2-萘基（三氯甲基）甲醇。我们对该反应的重新检查表明，获得了 1- 和 2- 萘基（三氯甲基）甲醇的混合物，并且 80 到 90% 的产物由 1-萘基（三氯甲基）甲醇组成。1- 和 2- 萘基（三氯甲基）甲醇、它们的乙酸盐和它们的甲基醚的核磁共振 (nmr) 光谱不同，因为 1-萘基异构体侧链的 α-氢信号总是出现与相应 2-萘基异构体的 α-氢信号相比，低场 0.8 ppm。

  DOI：

  10.1139/v68-363

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Aromatically substituted acetic acids are prepared by the reaction of an aromatically substituted aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  芳香取代的乙酸是通过芳香取代的醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及醇衍生物（2,2,2-三卤-1-芳基乙醇）与烷硫醇的反应，在碱的存在下，在水和非沸腾极性溶剂的混合介质中制备的。
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• McKenzie; Dennler, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1602,1603
  作者：McKenzie、Dennler

  DOI：——

  日期：——
• Reeve's synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone from alkyl (aryl) trichloromethylcarbinol revisited, a three-component process from aldehyde, chloroform and thiourea
  作者：Jérôme Blanchet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.055

  日期：2004.5

  An efficient synthesis of 2-imino-4-thiazolidinones from readily accessible alkyl (aryl) trichloromethylcarbinols and thioureas under mild conditions is reported. A one-pot three-component synthesis of the title compounds from aldehyde, chloroform and thiourea is also developed for the first time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.