2,2,3,3,4,4,4-七氟-N-(2-苯基乙基)丁酰胺 | 29723-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4,4-七氟-N-(2-苯基乙基)丁酰胺
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(2-phenylethyl)butanamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)heptafluoropropionamide；N-(phenethyl)heptafluorobutyramide；N-(Phenethyl)-heptafluorbutyramid；N-Phenaethyl-heptafluorbutyramid；N-(2-Phenylaethyl)-F-butyramid
• CAS: 29723-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇NO
• 分子量: 317.206
• InChiKey: GLZLEBAUVDLNEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟-N-(2-苯基乙基)丁酰胺 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PASTOR R.; CAMBON A., J. FLUOR. CHEM., 1979, 13, NO 4, 279-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸 、 2-苯乙胺 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2,3,3,4,4,4-七氟-N-(2-苯基乙基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  六甲基二硅氮烷作为全氟羧酸的酰化发生剂，在气相色谱/质谱法和计算证实的伯苯基烷基胺的定量衍生中

  摘要：

  注意到使用六甲基二硅氮烷（HMDS）和全氟羧酸（PFCA）对伯苯基烷基胺（PPAA）进行新颖的选择性酰化。HMDS和三氟乙酸，HMDS和五氟丙酸或HMDS和七氟丁酸之类的偶合物触发PPAA的定量酰化反应。通过应用所有偶对衍生化苄基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，4-苯基丁基胺及其相关取代形式，来表征工艺的选择性。脂肪胺是不反应的。通过气相色谱/质谱法确定衍生化过程中的鉴定，定量，比例和化学计量。根据试剂的摩尔比，溶剂和施加的温度对反应条件进行了优化。与传统方法相比，新的酰化方法N-甲基-双（三氟乙酰胺）具有许多优点。夫妻提供的衍生物可以直接注入到色谱柱中，避免了物种损失，节省了制备过程中的时间，工作和成本。由于传统试剂由于氮气干燥而过度蒸发，因此三氟酰化物质的损失证明为65％或更少。关于七氟丁酰基物质，它们的损失在25％至5％之间变化。用HMDS和PFCA对获得的统一的巨大响应归因于它们直接

  DOI：

  10.1021/ac503786j

文献信息

• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• Electron-Capture Sensitivity Comparison of Various Derivatives of Primary and Secondary Amines
  作者：S.B. Matin、M. Rowland

  DOI：10.1002/jps.2600610814

  日期：1972.8

  with various derivatives (e.g., heptafluorobutyramide, pentafluorobenzamide, and pentafluorobenzylidine) of some clinically important primary and secondary amines. Generally the order of electron-capture sensitivity for primary amines was: pentafluorobenzamide > pentafluorobenzylidine > heptafluorobutyramide, and for pentafluorobenzamides the primary amines were greater than secondary amines. Reduction

  使用一些临床上重要的伯胺和仲胺的各种衍生物（例如，七氟丁酰胺，五氟苯甲酰胺和五氟苄啶）进行了比较电子捕获敏感性研究。通常，对伯胺的电子捕获敏感性的顺序为：五氟苯甲酰胺>五氟苄啶>七氟丁酰胺，对于五氟苯甲酰胺，伯胺大于仲胺。五氟苯甲酰胺和五氟苄啶中的C = O或C = N基团的还原分别导致反应减弱。通常，灵敏度的顺序是相同的，但是使用detector探测器的响应要比使用镍63探测器的响应大10-20倍。数据符合以下理论：电子不足的系统对于良好的电子捕获响应必不可少，并且该响应也对胺的结构敏感。结果进一步阐明了电子捕获机理，并为选择用于确定特定胺的衍生剂提供了一种更为合理的方法。
• 1(Or 3)-perfluoroalkyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03956333A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxamidoximes where R is pentafluoroethyl or heptafluoropropyl, having antithrombotic and antibacterial activities, are prepared by reacting the corresponding (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles which are prepared from the corresponding (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines via the (1-R- or 3-trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Said tetrahydroisoquinoline where R is pentafluoroethyl also has antibacterial activity.

  制备具有抗血栓和抗菌活性的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羧酰肟，其中R为五氟乙基或七氟丙基，通过反应相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉碳腈制备，该碳腈是通过从相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉经过(1-R-或3-三氟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉制备而来的。其中，R为五氟乙基的四氢异喹啉也具有抗菌活性。
• US3956333A
  申请人：——

  公开号：US3956333A

  公开（公告）日：1976-05-11