2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷 | 470-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷
• 英文名称: tetraphenyloxirane
• 英文别名: tetraphenylethylene oxide；2,2,3,3-tetraphenyloxirane；Tetraphenylethyleneoxide
• CAS: 470-35-9
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: VGWMANKEPYEWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Klinger; Lonnes, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯频哪醇 生成 2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, JIRO;YOSHIOKA, MASAKI;TAKAHARA, MOTOHIDE;TUBOT, TAKASHI;ITOH, S+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 430-433

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氰基乙烯 在 2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以17%的产率得到四氰基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  光诱导的反应。第116部分：环氧化物与氧转移试剂的反应

  摘要：

  环氧化物环，得到相应的酮的AC-C键断裂已经通过各种氧转移剂如臭氧，臭氧或吡啶实现ñ氧化物与照射，和中号氯过苯甲酸。与臭氧的反应用过氧化物中间体来解释。

  DOI：

  10.1039/p19810001871

文献信息

• Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization of Inorganic Solid-Supports. Reactions of lodosobenzene with Unsaturated Hydrocarbons on Acid-Treated Silica Gel
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Patrick Bauchat、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1991.1391

  日期：1991.8

  Pulverization of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene, and alkenes or an alkyne in the absence of a solvent brings about smooth and rapid reaction to give halogenated or oxidized products in good yields.

  无溶剂条件下，经过卤化氢处理的硅胶与碘亚苯和烯烃或炔烃的固体混合物的粉碎会产生平滑快速的反应，以良好产率生成卤代或氧化产物。
• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Lewis acid-promoted electron transfer deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides: the role of low-valent niobium complexes from NbCl5 and Zn
  作者：Kyungsoo Oh、William Eric Knabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.013

  日期：2009.4

  A mild and operationally simple deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides is described using a sub-stoichiometric amount of low-valent niobium complexes generated in situ from commercially available NbCl5 and zinc dust. The deoxygenation proceeds by a reductive cleavage of polarized O–C/O–N/O–S bonds through a single electron transfer from zinc metal to the niobium–substrate complex

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。
• Piers’ borane-mediated hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c8cc03741h

  日期：——

  diarylborane-catalysed hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers. Mechanistic studies on the in situ generated Piers’ borane (C6F5)2BH with hydrosilanes in the presence of an epoxide revealed that an alkyloxy(diaryl)borane (C6F5)2BOR is readily formed as a catalytically competent species for the outer-sphere hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers.

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。