2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷 | 7418-20-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷
• 中文别名: 2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅基-1-杂氧环戊烷；2,2,4-三甲基戊烷；2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅杂-1-氧杂环戊烷
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-oxacyclopentane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxa-1,3-disilacyclopentane；2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane；2,2,5,5-teramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane；2,2,5,5-tetramethyl-[1,2,5]oxadisilolane；2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disilano-1-oxacyclopentane；2.2.5.5-Tetramethyl-1-oxa-2.5-disila-cyclopentan；2,2,5,5-Tetramethyl-1,2,5-oxadisilolane
• CAS: 7418-20-4
• 化学式: C₆H₁₆OSi₂
• mdl: MFCD00040239
• 分子量: 160.363
• InChiKey: ZJWXCSUSULCHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  124 °C
• 密度：
  0.855
• 闪点：
  15°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P235,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylcyclodisilthiane 、 2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷 以7.2%的产率得到1,1,3,3,5,5-hexamethyl-2-oxa-1,3,5-trisila-4-thiacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-disilathietane ring system from [2 + 2]cycloaddition of 1,1-dimethyl-1-silaethylene,Me2SiCH2, to dimethylsilanthione, Me2SiS. Perturbation molecular orbital (PMO) study on reactivity of intermediates with a double-bonded silicon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85175-x
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1'-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ferrocene 生成 2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷
  参考文献：
  名称：

  A novel [6]ferrocenophane containing a N–Si–C–C–Si–N bridge, in equilibrium by ring-opening with an 1,1 ′ -diaminoferrocene derivative

  摘要：

  The reaction of 1,1'-diaminoferrocene 1 with 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane in the presence of triethylamine leads to the ferrocene derivative 5 bearing in 1'-position the amino group and in F-position an azadisilacyclopentyl ring. Complex 5 is shown to be in equilibrium with the 1,6,2,5-diazadisila-[6]ferrocenophane 6. Both complexes 5 and 6 were characterised by X-ray structural analysis, and in solution by H-1, C-13 and Si-29 NMR spectroscopy. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2003.12.029
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-1-(trimethylsilyl)sila-α-pyran 、 六氟-2-丁炔 在 三乙基硅烷 、 2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,2-双(三氟甲基)苯 、 2,4,4,7,7-pentamethyl-2-trimethylsilanyl-[1,3,2,4,7]dioxatrisilepane
  参考文献：
  名称：

  Direct thermal and photochemical generation of silanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a031

文献信息

• Reactivity of Bis(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-azacyclopent-1-yl)tin with CO₂, OCS, and CS₂ and Comparison to That of Bis[bis(trimethylsilyl)amido]tin
  作者：Constantine A. Stewart、Diane A. Dickie、Marie V. Parkes、Josephat A. Saria、Richard A. Kemp

  DOI：10.1021/ic101709q

  日期：2010.12.6

  product. The reaction of [(CH2)Me2Si]2N}2Sn with CS2 led to formal reduction of CS2 to [CS2]2−, yielding [[(CH2)Me2Si]2N}2Sn]2CS2[(CH2)Me2Si]2N}2Sn, in which the [CS2]2− is coordinated through C and S to two tin centers. The product [[(CH2)Me2Si]2N}2Sn]2CS2[(CH2)Me2Si]2N}2Sn also contains a novel 4-membered Sn−Sn−C−S ring, and exhibits a further bonding interaction through sulfur to a third Sn atom

  用双（2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-氮杂环戊-1-基）处理杂多烯二氧化碳（CO 2），羰基硫（OCS）和二硫化碳（CS 2） ）锡[（（CH 2）Me 2 Si] 2 N} 2 Sn，一种经过深入研究的双[双（三甲基甲硅烷基）酰胺基]锡种类[（Me 3 Si）2 N] 2 Sn的类似物，出乎意料的多样化产品。[（（CH 2）Me 2 Si] 2 N} 2 Sn）与CO 2的反应导致2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-氧杂环戊烷与Sn 4一起形成（μ 4 -O）μ 2 -O 2 CN [森达2（CH 2）2 ]} 4（μ 2 -N═C═O）2作为主要有机金属含Sn产物。的反应[（CH 2）Me 2的Si] 2 N} 2的Sn与CS 2导致CS的正式还原2至[CS 2 ] 2-，得到[[（CH 2）Me 2的Si] 2 Ñ } 2 Sn] 2 CS 2 [（CH 2Me
• Insertion Reactions of Dimethylgermanone [(CH₃)₂Ge=O] into Si–O and Si–Cl Bonds
  作者：Kyung-Tae Kang、Georges Manuel、William P. Weber

  DOI：10.1246/cl.1986.1685

  日期：1986.10.5

  Flash vacuum co-pyrolysis (FVP) of 3,3-dimethyl-6-oxa-3-germabicyclo[3,1,0]hexane with various trapping reagents has been carried out. Adducts which result from insertion of dimethylgermanone into Si–O and Si–Cl bonds have been outlined.

  对3,3-二甲基-6-氧-3-锗双环[3,1,0]己烷进行的闪速真空共热解(FVP)与各种捕获试剂已被实施。已概述了通过二甲基锗酮插入Si–O和Si–Cl键所形成的加合物。
• Cyclo-hydrosilylation: A novel route to siloxetanes and silanones
  作者：Thomas H. Lane、Cecil L. Frye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81049-9

  日期：1979.6

  A novel and convenient method for the apparent liquid phase generation of dimethylsilanone, Me2SiO (D1), based on readily obtainable reactants and employing conventional temperatures (50–150°) is reported herein. Platinum catalyzed hydrosilylation of vinyldimethylcaarbinoxydimethylsilane (I) appears to proceed by an exclusively intramolecular path to produce not only the expected 5-membered heterocyclic

  一种新颖和表观液相代dimethylsilanone的方便的方法中，Me 2 SiO（d 1系），在容易获得的反应物和使用常规温度（50-150°）在本文中报道。铂催化的乙烯基二甲基caarbinoxy二甲基硅烷（I）的氢化硅烷化似乎是通过分子内唯一途径进行的，不仅产生了预期的5元杂环，1,1,3,3-四甲基-2-氧杂-1硅杂环戊烷（V），异构体和高度不稳定的4元硅氧烷，1,1,3,3,4-五甲基-2-氧杂-1-硅环丁烷（IV）。IV的中间体由以下产物暗示：即2-甲基-2-丁烯，其被认为是由于IV的断裂而与Me 2 Si 3 O一起出现的；D 3和D4从d 1自耦合; 由D 1插入IV的Si-O键衍生而来的6元环，即1,1,3,3,5,5,5,6，七甲基-2,4-二氧杂-1,3-二硅环己烷（ VI）; 碱性裂化后产生更多6环（VI）但很少或没有5环（V）的聚合物，表明该聚合物是由D 1，D
• Photolysis of heptamethyl-2-phenyltrisilane and octamethyl-2,3-diphenyltetrasilane in the presence of dimethyl sulfoxide
  作者：Hiroshige Okinoshima、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93288-1

  日期：1978.8

  Photolysis of heptamethyl-2-phenyltrisilane and of octamethyl-2,3-diphenyltetrasilane in the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) occurs by two major pathways. The first involves loss of methylphenylsilylene, which reacts with DMSO to yield methylphenylsilanone and dimethyl sulfide. Methylphenylsilanone has been trapped by reaction with hexamethylcyclotrisiloxane (VII) to yield heptamethylphenylcyclotetrasiloxane

  在二甲基亚砜（DMSO）存在下，七甲基-2-苯基三硅烷和八甲基-2,3-二苯基四硅烷的光解发生通过两个主要途径。第一个涉及甲基苯基亚甲硅的损失，该甲基苯基亚甲硅与DMSO反应生成甲基苯基硅酮和二甲基硫醚。甲基苯基硅酮已通过与六甲基环三硅氧烷（VII）反应生成七甲基苯基环四硅氧烷和1,1,3,3-四甲基-2-氧杂-1,3-二硅环戊烷（XIII）反应生成1,1,3,5,5-五甲基-3-苯基-2,4-二氧代-1,3,5-三硅杂环庚烷。第二种途径涉及DMSO的氧对苯基取代的硅原子的亲核攻击，导致苯基迁移至相邻的硅原子，并形成甲基（三甲基甲硅烷基）硅酮和二甲基硫醚。通过与反应生成七甲基（三甲基硅烷基）环四硅氧烷，通过XIII生成1,1,3,5,5-五甲基-3-三甲基硅烷基-2,4-二氧杂-1,3，从而捕获了甲基（三甲基硅烷基）硅酮。 5-三硅环庚烷。考虑了这些反应的可能机制。
• Synthesis and reactions of the cyclic silyl peroxide 1,1,4,4-tetramethyl-2,3-dioxa-1,4-disilacyclohexane
  作者：Waldemar Adam、Rainer Albert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74704-6

  日期：1992.12

  The first simple cyclic silyl peroxide, namely 1,1,4,4,-tetramethyl-1,4-disila-2,3-dioxane (1), was prepared by classical synthetic methodology from its corresponding cyclic disilazane and the urea complex of hydrogen peroxide.

  第一个简单的环状过氧化甲硅烷基，即1,1,4,4，-四甲基-1,4-二硅-2,3-二恶烷（1），是通过经典的合成方法由其相应的环状二硅氮烷和脲的尿素配合物制备的。过氧化氢。