2,3,4-三氯二苯并呋喃 | 57117-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,3,4-三氯二苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,4-trichlorodibenzofuran
• CAS: 57117-34-7
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O
• 分子量: 271.53
• InChiKey: YDLADWPBKZODCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（多氯二苯并呋喃PCDFs和多溴二苯并呋喃PBDFs）与芳烃受体（AhR）结合，增强了其激活XRE（外源性生物响应元件）启动子区域的转录能力。特别是AhR与PCDF结合后，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来物响应元件（XRE）一起增加了CYP1A1和芳烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞对UVB压力的应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及对神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人群中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L952) ; 皮肤 (L952) ; 口服 (L952)

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑和带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯苯胺 、 苯甲醚 、 亚硝酸异戊酯 、 三溴化硼 生成 2,3,4-三氯二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  SAFE, S. H.;SAFE, L. M., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1984, 32, N 1, 68-71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung einer sehr reinen Handelsform von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0086745A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Verfahren zur Herstellung einer sehr reinen, staubfreien und gerucharmen Handelsform von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther durch Diazotieren von 4,2',4'-Trichlor-2-ami- nodiphenyläther, Verkochen des Diazoniumsalzes und Reinigung des Reaktionsproduktes. Die reine, staubfreie und geruchfreie Handelsform wird dadurch erhalten, dass die nach Abtrennen der sauren wässrigen Phase des Reaktionsgemisches alkalisch gestellte, 4,2',4'-Trichler-2-hydroxydiphenyläther und 2,4,8-Trichlordibenzofuran enthaltende Mischung entweder nach Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Wasserdampfdestillation und Abscheidung des Nebenproduktes 2,4,8-Trichlordibenzofuran oder direkt mehrmals mit einem inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert und anschliessend auf pH 3 bis 10 eingestellt wird; hierauf die ausgefallene Schmelze von 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther, nach Entfernung der leichtflüchtigen Anteile, einer Kurzwegdestillation unterworfen und die destillierte Schmelze in eine wässrige Dispersin von kristallinem 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyläther eingeleitet wird, wobei diese Dispersion gleichzeitig einer Nassmahlung unterzogen wird. Nach Filtration und Trocknung wird eine granulatartige, gebrauchsfertige Handelsform erhalten.

  通过对 4,2',4'-三氯-2-氨基二苯醚进行重氮化，沸腾重氮盐并提纯反应产物，制备纯度极高、无尘、低气味的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚商用产品的工艺。通过将 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚和 2,4,8-三氯二苯并呋喃制成 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚，可以得到纯净、无尘、无味的商用产品、4,2',4'-trichloro-2hydroxydiphenyl ether 和 2,4,8-trichlorodibenzofuran，通过蒸汽蒸馏去除有机溶剂并分离副产物 2,4,8-trichlorodibenzofuran，或直接用惰性、不溶于水的溶剂多次萃取，然后调节 pH 值至 3 至 10；然后，析出的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚熔体在去除高挥发性成分后，进行短程蒸馏，并将蒸馏后的熔体引入结晶的 4,2',4'-三氯-2-羟基二苯醚水分散液中，同时对分散液进行湿法研磨。经过过滤和干燥后，就得到了颗粒状的即用型商品。
• US7996156B2
  申请人：——

  公开号：US7996156B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• SAFE, S. H.;SAFE, L. M., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1984, 32, N 1, 68-71
  作者：SAFE, S. H.、SAFE, L. M.

  DOI：——

  日期：——