2,3,5-三苯基噻吩 | 20851-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,3,5-三苯基噻吩
• 英文名称: 2,3,5-triphenylthiophene
• CAS: 20851-07-4
• 化学式: C₂₂H₁₆S
• 分子量: 312.435
• InChiKey: QIQRZPZOOFRYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  398.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苯基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-bromo-2,3,5-triphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳基溴化物的钯催化氟化深度评估

  摘要：

  A thorough investigation of the challenging Pd-catalyzed fluorination of five-membered heteroaryl bromides is presented. Crystallographic studies and density functional theory (DFT) calculations suggest that the challenging step of this transformation is C-F reductive elimination of five-membered heteroaryl fluorides from Pd(II) complexes. On the basis of these studies, we have found that various heteroaryl bromides bearing phenyl groups in the ortho position can be effectively fluorinated under catalytic conditions. Highly activated 2-bromoazoles, such as 8-bromocaffeine, are also viable substrates for this reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00631
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-三苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（烷硫基）丙二烯的制备及热反应

  摘要：

  Ph 2 C 3二价阴离子与烷基硫氰酸酯或1，2-二硫氰酸乙烯的反应分别得到1，3-双（烷硫基）亚芳基或四硫代双亚芳基。1，3-双（苄硫基）丙二烯和四硫代双环丙二烯的热反应分别得到2，3，5-三苯噻吩和1，2-双亚甲基环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10079-x

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Decarbonylative Dibromination of 5-Phenylthiophene-2-carbaldehyde with Bromine
  作者：Igor Opsenica、Vladimir Ajdačić、Stepan Stepanović、Mario Zlatović、Maja Gruden

  DOI：10.1055/s-0035-1562615

  日期：——

  step, which can be further exploited for the synthesis of 2,5-diaryl-3-bromothiophenes and 2,3,5-triarylthiophenes. The decarbonylative dibromination of 2-thiophenecarboxaldehyde derivatives with bromine under mild conditions is developed. The mechanism for the decarbonylation is investigated by experimental and instrumental techniques and is extended by a computational study. Alongside removal of the

  摘要 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。
• Cu-catalyzed [2 + 2 + 1] cascade annulation of vinyl iodonium salts with elemental sulfur/selenium for the modular synthesis of thiophenes and selenophenes
  作者：Yaxing Wu、Chao Wu、Fei Wang、Chao Chen

  DOI：10.1039/d1nj05433c

  日期：——

  A [2 + 2 + 1] annulation protocol has been established for the modular synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes/selenophenes, with excellent regioselectivity. The reactions have been catalyzed by copper salt with elemental sulfur and selenium serving as the chalcogen source. The mechanistic study has revealed that this process was initiated by a trisulfur radical anion using EPR.

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。