2,3-二氢-2,5-二甲基呋喃 | 17108-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢-2,5-二甲基呋喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 17108-52-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QGSXQQMTEWPJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C
• 密度：
  0.868 g/cm3
• LogP：
  0.916 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,5-二甲基呋喃 在 硫酸 作用下， 生成 5-羟基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amide 作用下， 生成 2,3-二氢-2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Gelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Poisoning of Ru/C by homogeneous Brønsted acids in hydrodeoxygenation of 2,5-dimethylfuran via catalytic transfer hydrogenation
  作者：Matthew J. Gilkey、Dionisios G. Vlachos、Bingjun Xu

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.010

  日期：2017.7

  biomass-derived furans to linear molecules, a reaction that holds promise for the production of renewable polymer precursors and alkanes. In this work, we use 2,5-dimethylfuran (DMF) as a model compound to investigate hydrogenolysis and hydrogenation pathways using a combination of H2SO4 and Ru-mediated catalytic transfer hydrogenation in 2-propanol. Acid-catalyzed hydrolytic ring opening of DMF to 2,5-hexanedione

  已经提出，金属和酸性位点的组合对于生物质衍生的呋喃向线性分子的有效开环是至关重要的，该反应为生产可再生聚合物前体和烷烃提供了希望。在这项工作中，我们使用2,5-二甲基呋喃（DMF）作为模型化合物，以研究结合使用H 2 SO 4的氢解和氢化途径和Ru介导的2-丙醇催化转移加氢反应。DMF生成2,5-己二酮（HDN）的酸催化水解开环反应在80°C时很容易发生，在2-丙醇中的选择性为89％。在Ru / C之上，HDN在80°C下仅2小时后就完全转化，形成两种闭环产物（总产率约68％）的混合物，即2,5-二甲基四氢呋喃（DMTHF）和2,5-二甲基-2,3-二氢呋喃（DMDHF）以及开环产物（总收率约28％），即2,5-己二醇（2,5-HDL）和2-己醇（HOL）。当观察到同时具有Ru / C和H 2 SO 4时，我们观察到金属化学的严重抑制，而不是观察顺序的水解/氢化反应。在反应系统中。虽然在存
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Pd/C-catalyzed reactions of HMF: decarbonylation, hydrogenation, and hydrogenolysis
  作者：Joyee Mitra、Xiaoyuan Zhou、Thomas Rauchfuss

  DOI：10.1039/c4gc01520g

  日期：——

  The diverse reactivity of 5-hydroxymethylfural (HMF) in Pd/C-catalyzed reactions is described with emphasis on the role of additives that affect selectivity.

  在Pd/C催化反应中，5-羟甲基呋喃（HMF）的多样反应性被描述，重点放在影响选择性的添加剂的作用上。
• Sulfur-containing flavoring agents
  申请人：P.F.W. Beheer B.V.

  公开号：US04120985A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  New chemical compounds are disclosed having the general formula ##STR1## where X and Y are oxygen or sulfur and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen or lower alkyl groups. The compounds are useful in a variety of flavoring applications.

  揭示了具有一般式##STR1##的新化合物，其中X和Y为氧或硫，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢或较低的烷基基团。这些化合物在各种调味应用中很有用。
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones
  作者：Rosa M. Betancourt de Perez、Lelia M. Fuentes、Gerald L. Larson、Charles L. Barnes、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo00361a019

  日期：1986.5