2,4,5-三甲基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 17826-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2,4,5-三甲基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 1,3,4-trimethylpyrazolone
• 英文别名: 1,3,4-Trimethyl-pyrazolon-(5)；2-Pyrazolin-5-one, 1,3,4-trimethyl-；2,4,5-trimethyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 17826-82-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00955912
• 分子量: 126.158
• InChiKey: CACWZFVIOGIBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  154 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 生成 α-Methy-β-2,4-dinitro-phenylamino-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Huettel,R.; Authaler,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2879 - 2893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-hydroxylamine)-4-methyl-N-methyl-5-methylpyrazolone 在 二乙烯三胺五醋酸 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 2,4,5-三甲基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  HNO与吡唑啉酮的“捕捉和释放”

  摘要：

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。

  DOI：

  10.1021/jo502330w

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• [EN] N-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS AS EFFICIENT HNO DONORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES N-SUBSTITUÉS COMPORTANT DES GROUPES PARTANTS À BASE DE CARBONE SERVANT DE DONNEURS DE HNO EFFICACES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016210392A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  N-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as efficient HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  本文披露了作为高效HNO供体的带碳基离开基团的N-取代羟肟酸。还披露了包含这类化合物的制药组合物和试剂盒，以及使用这类化合物或制药组合物的方法。
• Development of N-Substituted Hydroxamic Acids with Pyrazolone Leaving Groups as Nitrosocarbonyl Precursors
  作者：Saghar Nourian、Zachary A. Zilber、John P. Toscano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01705

  日期：2016.10.7

  precursors, N-substituted hydroxamic acids with pyrazolone leaving groups (NHPY), has been synthesized. Under physiological conditions, these compounds generate nitrosocarbonyl intermediates, which upon hydrolysis release nitroxyl (azanone, HNO) in excellent yields. The amount and rate of nitrosocarbonyl generation are dependent on the nature of the pyrazolone leaving groups and significantly on the structural

  合成了一类新的亚硝基羰基前体，即带有吡唑啉酮离去基团（NHPY）的N-取代异羟肟酸。在生理条件下，这些化合物生成亚硝基羰基中间体，该中间体在水解后以极好的收率释放出硝酰基（氮杂酮，HNO）。亚硝基羰基生成的量和速率取决于吡唑啉酮离去基团的性质，并且明显取决于NHPY供体的结构性质。已经发现吡唑啉酮是有效的亚硝基羰基陷阱，经历了N-选择性的亚硝基羰基醛醇缩合反应。该捕集反应已用于确认亚硝基羰基中间体参与NHPY水分解。此外，
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 3‐Pyrazolylidene‐2‐oxindole Compounds by Nucleophilic Vinylic Substitution of ( <i>E</i> )‐3‐(Nitromethylene)indolin‐2‐one
  作者：Carlos Vila、Sophie Slack、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201900048

  日期：2019.4.16

  highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles has been described through a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of (E)‐3‐(nitromethylene)indolin‐2‐one using pyrazol‐3‐ones as nucleophiles and Et3N as a base. The reaction affords selectively the Z‐isomer when pyrazol‐3‐ones without substituents at the 4 position are used. While the reaction is E‐selective with 4‐substituted

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Addition of 4-Substituted Pyrazolones to Isatin-Derived Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Nisshanth Raj Dharmaraj、Antonio Faubel、Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201900328

  日期：2019.5.26

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