2,4,6-三(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪 | 7285-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4,6-三(4-苯甲氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: TriBOT；2,4,6-tris(phenylmethoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 7285-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: QNWCYDNXMANIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  596.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-benzyloxy-5-oxopentan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。

  公开号：

  US20150152131A1
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-三(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下催化醛的还原醚化：C–O与CC键的形成

  摘要：

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02281

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• A Novel Acid-Catalyzed <i>O</i>-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure
  作者：Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/ol302222p

  日期：2012.10.5

  trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy

  最小亚氨酸苄基酯单元的形式三聚形成2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT），可用作酸催化的O-苄基化试剂。在三氟甲磺酸的存在下，各种官能化的醇与0.4当量的TriBOT的反应以良好的收率提供了苄基醚。TriBOT是一种廉价的稳定的结晶固体，具有较高的原子经济性。
• Stereoselective Electro‐2‐deoxyglycosylation from Glycals
  作者：Miao Liu、Kai‐Meng Liu、De‐Cai Xiong、Hanyu Zhang、Tian Li、Bohan Li、Xianjin Qin、Jinhe Bai、Xin‐Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.202006115

  日期：2020.8.24

  report a novel and highly stereoselective electro‐2‐deoxyglycosylation from glycals. This method features excellent stereoselectivity, scope, and functional‐group tolerance. This process can also be applied to the modification of a wide range of natural products and drugs. Furthermore, a scalable synthesis of glycosylated podophyllotoxin and a one‐pot trisaccharide synthesis through iterative electroglycosylations

  我们报道了一种来自糖基的新型且高度立体选择性的电-2-脱氧糖基化反应。该方法具有出色的立体选择性，范围和功能组公差。该方法也可以用于多种天然产物和药物的改性。此外，还实现了糖基鬼臼毒素的可扩展合成和通过迭代电糖基化的单锅三糖合成。
• Catalytic Cage Formation via Controlled Dimerization of Norbornadienes: An Entry to Functionalized HCTDs (Heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanes)
  作者：Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00207

  日期：2016.3.4

  A general and practical catalytic method has been developed for the rapid synthesis of HCTD (heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecanes) and various new 7,12-disubstituted HCTDs from norbornadienes. Compared to the known approaches, this new protocol avoids stoichiometric metals, utilizes commercially available reagents as catalysts, and affords higher yields and significantly improved

  已经开发了一种通用且实用的催化方法，用于快速合成HCTD（七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷）和各种新的催化方法。来自降冰片二烯的7,12-二取代的HCTD。与已知方法相比，该新规程避免了化学计量的金属，利用了可商购的试剂作为催化剂，并提供了更高的收率和显着提高的选择性。此外，首次发现四环烷经历类似的内，顺，内环加成以高产率得到HCTD。HCTD的衍生化导致有效制备一系列具有生物和材料应用潜力的新型同双功能和异双功能支架。