2,4,6-三噻吩-2-基-[1,3,5]三嗪 | 56382-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三噻吩-2-基-[1,3,5]三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tri(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-trithiophen-2-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 56382-53-7
• 化学式: C₁₅H₉N₃S₃
• 分子量: 327.455
• InChiKey: NJIOTNJBYBDXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  579.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三噻吩-2-基-[1,3,5]三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到2,4,6-三(5-溴噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Conjugated porous polymers as precursors for electrocatalysts and storage electrode materials

  摘要：

  共轭多孔聚合物被用作前体，制备氮和硫掺杂的碳原子，然后用于氧还原和能量存储。

  DOI：

  10.1039/c5cc08148c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2,4,6-三噻吩-2-基-[1,3,5]三嗪
  参考文献：
  名称：

  以 NH4I 为唯一氮源的 Fe 催化醛环化原子高效合成 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪

  摘要：

  展示了一种以 NH 4 I 作为唯一氮源的铁催化醛环化合成 2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪的原子效率、直接方法。该策略在空气气氛下工作顺利，得到对称的 2,4,6-三取代和不对称的 1,3,5-三嗪，产率从 18% 到 72%。与其他方法相比，本协议使用廉价、容易获得的铵盐作为唯一的氮源，为 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪提供了一种简单且原子效率高的方法。初步机理研究表明，N-亚苄基苯并脒酰胺参与了该环化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ra03323e

文献信息

• Sigma-spacer regulated thiophenyl triazine conjugates: synthesis and crystal, electronic and luminescent properties
  作者：Zhuangli Zhu、Ersha Shao、Shan Xu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra13795d

  日期：——

  catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed for the synthesis of thiophenyl triazine conjugates (TTCs). The compounds (2a–2e and 3a–3e) with five σ-spacers were obtained and fully characterized. The X-ray analysis of 2a, 2d, and 3d found that the length of the intermolecular H bond was 3.465(3) Å and the π–π interactions ranged from 3.6538(2)–3.9519(1) Å. Five σ-spacers of TTCs had an effect

  开发了水催化的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成硫代苯基三嗪共轭物（TTC s）。获得了具有五个σ间隔基的化合物（2a–2e和3a–3e）并进行了充分表征。对2a，2d和3d的X射线分析发现，分子间H键的长度为3.465（3）Å，π-π相互作用的范围为3.6538（2）-3.9519（1）Å。五个TTC的σ间隔物会影响它们从蓝色（363 nm）到黄色（530 nm）的发射，而2-和3-硫代苯基生色团可以将发射光从530 nm精确地调整到504 nm。该DFT计算表明，TTCs具有较低的HOMO（-6.8 eV）和LUMO（-2.5 eV）能量以及较高的三重态能量（E T，2.4 eV）。TTC的能级和能级由σ-间隔物定期调节。
• 一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6-三取代1,3, 5-三嗪化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111454226B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物的方法，属于有机合成领域。该方法是将芳香醛和碘化铵在三价铁盐催化作用下进行一锅反应，即得2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物。该方法采用的小分子芳基醛原料及铁盐催化剂，成本较低，且反应条件温和，可以高选择性获得对称性2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪类化合物，为三嗪环的构建提供一种全新的合成思路。
• Conjugated porous polymers as precursors for electrocatalysts and storage electrode materials
  作者：Manik E. Bhosale、Rajith Illathvalappil、Sreekumar Kurungot、Kothandam Krishnamoorthy

  DOI：10.1039/c5cc08148c

  日期：——

  Conjugated porous polymers were used as precursors to prepare nitrogen and sulphur doped carbon atoms, which were then used for oxygen reduction and energy storage.

  共轭多孔聚合物被用作前体，制备氮和硫掺杂的碳原子，然后用于氧还原和能量存储。
• Synthese und reaktionen von symmetrisch substituierten s-Triazinen unter hohem druck
  作者：W. Jarre、D. Bieniek、F. Korte

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85040-x

  日期：1975.1

  Two extensive mechanisms are proposed for cyclotrimerization of nitriles to s-triazines under high pressure. The availability of these mechanisms is proven by synthesis of some new symmetrically substituted s-triazines; simultaneously, however, their limits are demonstrated. Furthermore, there were found rearrangement and cyclic degradation reactions as reaction possibilities for s-triazines under

  提出了两种在高压下将腈环三聚为s-三嗪的广泛机理。这些机制的可用性已通过合成一些新的对称取代的s-三嗪来证明。但是，同时显示了它们的极限。此外，发现重排和循环降解反应作为s-三嗪在高压下的反应可能性。两种反应均基于对称取代的s-三嗪和亚氨基醚之间的醇平衡。
• Forsberg, John H.; Spaziano, Vincent T.; Klump, Stephen P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 767 - 770
  作者：Forsberg, John H.、Spaziano, Vincent T.、Klump, Stephen P.、Sanders, Kathleen M.

  DOI：——

  日期：——