2,4-二硝基噻吩 | 5347-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,4-二硝基噻吩
• 英文名称: 2,4-dinitrothiophene
• 英文别名: 3,5-dinitrothiophene；2,4-dinitro-thiophene；2,4-Dinitro-thiophen；2.4-Dinitro-thiophen；2,4-Dinitrothiophen
• CAS: 5347-12-6
• 化学式: C₄H₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00039683
• 分子量: 174.137
• InChiKey: RZKBGZBDWAUWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  291.98°C (estimate)
• 密度：
  1.715 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基噻吩 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 thiophene-2,4-dione-diimine
  参考文献：
  名称：

  Putochin; Sorokin, 1955, # 5, p. 261,263, 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,4-二硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  IPSO芳基硼酸的-Nitration与硝酸铋和Perdisulfate

  摘要：

  的有效和一锅合成法本位的芳基硼酸-nitration已经研制成功。高效，普遍适用性以及包括杂环和官能团在内的更大的底物范围使该方法具有优势。由于其简单性，我们期望在合成中找到该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/ol300325t

文献信息

• A novel method for the oxidation of thiophenes. Synthesis of thiophene 1,1-dioxides containing electron-withdrawing substituents
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0107-9

  日期：2004.10

  A novel method for the synthesis of thiophene 1,1-dioxides by oxidation of substituted thiophenes with trifluoroperoxyacetic acid was developed. The effect of the solvent nature on the course of the reaction was studied and optimum conditions for the oxidation of thiophenes containing various functional groups were found. Previously unknown thiophene dioxides were obtained.

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Veronika Ehmke、B. Michael O’Keefe、Dustin A. Bringley

  DOI：10.1021/ja5044825

  日期：2014.6.11

  exclusive formation of the dearomatized alicyclic products without subsequent rearomatization. The reaction is tolerant toward a broad range of heterocyclic and benzenoid substrates. The use of chiral bisdiamidophosphite ligands enabled the development of an enantioselective variant of this transformation, representing one of the rare examples of an asymmetric catalytic dearomatization process.

  描述了钯催化脱芳基三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成反应与简单硝基芳烃底物的一般协议。这种方法导致去芳构化脂环族产物的排他性形成，而无需随后的再芳构化。该反应对广泛的杂环和苯类底物具有耐受性。手性双二氨基亚磷酸酯配体的使用促进了这种转化的对映选择性变体的发展，代表了不对称催化脱芳构化过程的罕见例子之一。
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这
• Studies on the biological activity of some nitrothiophenes
  作者：John O. Morley、Thomas P. Matthews

  DOI：10.1039/b514441h

  日期：——

  inhibitory concentration required to inhibit the growth of E. coli, M. luteus and A. niger. The series displays a wide range of activities with 2-chloro-3,5-dinitrothiophene (3a) or 2-bromo-3,5-dinitrothiophene (3c) showing the highest activity against all three organisms, while the simplest compound of the series, 2-nitrothiophene (3s) shows the smallest activity in each case. The mode of action of 3a and

  已经通过评估抑制大肠杆菌，黄体分枝杆菌和黑曲霉的生长所需的最小抑菌浓度，评估了十九种取代噻吩的生物活性（3）。该系列显示出广泛的活性，其中2-氯-3,5-二硝基噻吩（3a）或2-溴-3,5-二硝基噻吩（3c）对三种生物均显示出最高的活性，而该系列中最简单的化合物，2-硝基噻吩（3s）在每种情况下均显示最小的活性。人们认为3a和3c的作用方式涉及细胞内硫醇在杂环2位上的亲核攻击，导致卤素置换，但其他活性衍生物（例如2）
• The ambident electrophilic behavior of 5-nitro-3-X-thiophenes in σ-complexation processes
  作者：Wahiba Gabsi、Khalid Essalah、Régis Goumont、Bahoueddine Tangour、Taoufik Boubaker

  DOI：10.1002/kin.21190

  日期：2018.9

  terms of Brønsted relationships reveals that the reaction mechanism likely involves a single‐electron transfer (SET) process. The excellent correlations upon plotting the rate constants versus the oxidation potentials Eo values is an additional evidence that reactions between thiophenes and phenoxide anions are proceeding through an initial electron transfer. It is of particular interest to note that the

  在20°C的水溶液中研究了3,5-二硝基噻吩1和3-氰基-5-硝基噻吩2与一系列对位取代的酚盐阴离子3a–c的反应动力学。已确定两个噻吩的两个未取代的亲电子中心（C（2）和C（4））。Fukui函数正确地将C（2）和C（4）原子预测为这些电子不足的噻吩1和2的最亲电子中心。根据布朗斯台德关系对实验数据进行分析表明，反应机理可能涉及单电子转移（SET）过程。绘制速率常数与氧化电位E o时的极好的相关性值是噻吩和酚盐阴离子之间的反应正在通过初始电子转移进行的另一个证据。特别值得注意的是，本文研究的系统提供了σ络合反应中SET机理的罕见例子。根据自由能关系日志ķ =小号（Ñ + ë）（Angew化学杂志，诠释。编英格兰，1994，33，938-957），亲电性参数È已经确定了噻吩的C-4和C-2位置，并将其与其他环境亲电试剂的反应性进行了比较。另一方面，这些噻吩与氢氧根离子反应的二阶速率常数已在

表征谱图