氰基丙炔 | 13752-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基丙炔
• 英文名称: 2-butynenitrile
• 英文别名: 1-cyanopropyne；cyanopropyne；propynyl cyanide；but-2-ynenitrile；tetrolonitrile；But-2-innitril
• CAS: 13752-78-8
• 化学式: C₄H₃N
• mdl: MFCD11040211
• 分子量: 65.0745
• InChiKey: WNXDCVVDPKHWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  101.5 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  0.8686 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 保留指数：
  637.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基丙炔 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Thio-β,β'-bis-(crotonnitril)
  参考文献：
  名称：

  Kishida,Y.; Terada,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 7, p. 1351 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynamide 在 phosphorus pentoxide 、 silica gel 作用下， 生成 氰基丙炔
  参考文献：
  名称：

  Iwai,I.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, # 11, p. 1277 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。
• Convenient synthesis of substituted 3-aminothiophene-2-carbonitriles from α-acetylenic nitriles and their conversion to thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Wu-Yun Ren、Kambhampati V. B. Rao、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570230631

  日期：1986.11

  Several novel 2,4,6-trisubstituted thieno[3,2-d]pyrimidines were synthesized from the hitherto unknown 3-amino-5-methyl-(or 5-phenyl)thiophene-2-carbonitriles 7 and 8. o-Aminonitriles 7 and 8 were obtained in a single step by conjugate addition of mercaptoacetonitrile (generated in situ) to substituted acetylenic nitriles 4 and 5 and annelation of the intermediate vinylic thioethers.

  从迄今未知的3-氨基-5-甲基-（或5-苯基）噻吩-2-腈7和8合成了几种新颖的2,4,6-三取代噻吩并[3,2- d ]嘧啶。通过将巯基乙腈（原位生成）共轭添加到取代的乙炔腈4和5中，并使中间体乙烯基硫醚脱环，可以一步制得邻氨基甲酸酯7和8。
• Low temperature rate coefficients for the reactions of CN and C2H radicals with allene (CH2CCH2) and methyl acetylene (CH3CCH)
  作者：David Carty、Valery Le Page、Ian R. Sims、Ian W.M. Smith

  DOI：10.1016/s0009-2614(01)00682-0

  日期：2001.8

  (Cinétique de Réaction en Ecoulement Supersonique Uniforme or Reaction Kinetics in Uniform Supersonic Flow) apparatus, rate coefficients have been measured for the reactions of the cyanogen (CN) and ethynyl (C2H) radicals with allene (CH2CCH2) and methyl acetylene (CH3CCH) at temperatures from 295 down to 15 K for the reactions of CN and down to 63 K for those of C2H. All four reactions occur at rates

  使用连续流动CRESU（均匀超声流中的CinétiquedeRéactionen Ecoulement超音速均匀或反应动力学）设备，测量了氰根（CN）和乙炔基（C 2 H）自由基与丙二烯（CH 2）反应的速率系数CCH 2）和甲基乙炔（CH 3 CCH）在从295到15 K中的CN的反应和下降到63 K中的那些℃的温度2 H.所有四种反应的速率发生接近碰撞确定的极限。将其结果与先前针对其它烯烃和炔烃的反应获得的那些进行比较，并且，在由Vakhtin等伴随的信，与结果Ç 2 H + CH 2 CCH2和使用脉冲Laval装置在103 K下获得的C 2 H + CH 3 C = CH 。讨论了这些最新结果对星际云和行星大气化学的影响。
• Microwave Spectrum of Methyl-Cyanoacetylene
  作者：J. SHERIDAN、L. F. THOMAS

  DOI：10.1038/174798a0

  日期：1954.10

  the object of studying the microwave spectrum of this substance, we have prepared it by the method used for obtaining higher alkyl-cyanoacetylenes by Grignard and Courtot1 and Curran and Wenzke2. The Grignard reagent, H3CCCMgBr, was treated with cyanogen chloride and a moderate yield of methyl-cyanoacetylene isolated as a colourless, low-melting solid of sweet, penetrating aromatic odour. The best sample

  尽管甲基-氰基乙炔（甲基-丙醇-腈）在结构上是一种令人感兴趣的物质，但显然没有对其制备进行描述。为研究该物质的微波光谱，我们采用格氏和考托特1、柯兰和温茨克2获得高级烷基氰基乙炔的方法制备了该物质。格氏试剂 H3CCCMgBr 用氯化氰处理，分离出中等产率的甲基-氰基乙炔，为无色、低熔点固体，具有甜味、具有穿透性的芳香气味。迄今为止通过真空分馏获得的最佳样品的熔点为 16°C，沸点为 101.5°C（754 毫米）和 n170D = 1.4342，但我们认为这些值是初步的，有待进一步研究可能杂质的痕迹。
• Synthesis, Chemistry, and Photochemistry of Methylcyanobutadiyne in the Context of Space Science
  作者：Nicolas Kerisit、Cédric Rouxel、Sophie Colombel-Rouen、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Yann Trolez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00205

  日期：2016.5.6

  previous methods. The possibility of forming methylcyanoacetylene and MeC5N by gas-phase photolysis was evaluated from relevant acetylene derivatives in the context of space science. The reactivity of MeC5N toward simple nucleophiles was investigated. The exclusive formation of E adducts was observed, together with a solvent dependence for the regioselectivity of the addition.

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。