2,5-二(乙炔基)噻吩 | 79109-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二(乙炔基)噻吩
• 英文名称: 2,5-diethynylthiophene
• 英文别名: 2,5-bis(ethynyl)thiophene
• CAS: 79109-72-1
• 化学式: C₈H₄S
• mdl: MFCD04974027
• 分子量: 132.186
• InChiKey: RFMSIVGKBOVYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(乙炔基)噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 diethyl 2,2′-5′,2′′-terthiophene-4,4′′-bis(p-tolyl)-5,5′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)噻吩-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2,5-二(乙炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841

文献信息

• Bis(alkynyl) Mercury(II) Complexes of Oligothiophenes and Bithiazoles
  作者：Wai-Yeung Wong、Ka-Ho Choi、Guo-Liang Lu、Zhenyang Lin

  DOI：10.1021/om020517e

  日期：2002.10.1

  A new class of binuclear mercury(II) bis(alkynyl) complexes containing oligothiophenes and bithiazoles as the central organic linkers are reported. The d10 mercury(II) complexes [R‘HgC⋮CRC⋮CHgR‘] (R = thiophene-2,5-diyl, [2,2‘]bithiophene-5,5‘-diyl, [2,2‘:5‘,2‘ ‘]terthiophene-5,5‘ ‘-diyl, 4,4‘-di(tert-butyl)-2,2‘-bithiazole-5,5‘-diyl, 4,4‘-di(p-methoxyphenylene)-2,2‘-bithiazole-5,5‘-diyl; R‘ = Me,

  据报道，一类新型的双核汞（Ⅱ）双（炔基）配合物含有低聚噻吩和双噻唑作为主要的有机连接基。d 10汞（II）配合物[R'HgC⋮CRC⋮CHgR']（R =噻吩-2,5-二基，[2,2']联噻吩-5,5'-二基，[2,2'： 5'，2'']噻吩-5,5''-二基，4,4'-二（叔丁基）-2,2'-Bithiazole -5,5'-二基，4,4'-二（p-甲氧基亚苯基）-2,2'-噻唑-5,5'-二基; R'= Me，Ph）是在碱性介质下通过适当的氯化汞（II）前体与二乙炔基官能化的低聚噻吩和联噻唑的脱卤化氢反应高产率制备的。通过FTIR和NMR光谱以及FAB质谱对这些化合物进行结构解析。通过X射线晶体学确定的[MeHgC⋮CRC⋮CHgMe]（R =噻吩-2,5-二基，[2,2'] bithiophene-5,5'-二基）的固态分子结构显示出疏松在每种情况下，聚合物结构都是通过弱分子间非共价
• Synthesis of Redox-Active, Intramolecular Charge-Transfer Chromophores by the [2+2] Cycloaddition of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.201003628

  日期：2011.4.26

  Ethynylated 2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐ones 5–15 have been prepared by Pd‐catalyzed alkynylation of 3‐iodo‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (2) with the corresponding ethynylarenes or the reaction of 2‐iodothiophene with 3‐ethynyl‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (4) under Sonogashira–Hagihara conditions. Compounds 5–15 reacted with tetracyanoethylene in a formal [2+2] cycloaddition reaction,

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV
• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES POUR TRAITER OU PRÉVENIR LES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011119853A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds represented by formula I as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  本文所述的以I式表示的化合物或其药用盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、m、n或p如本文所定义，对治疗黄病毒科病毒感染有用。
• Synthesis and charge delocalization property of multimetallic molecular wires with diethynylthiophene bridges
  作者：Kaho Sugimoto、Hidekazu Idei、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.033

  日期：2017.10

  Here we report properties of thiophene-rich, acetylide-type mono-, di- and tri-nuclear ruthenium molecular wires 1–4, which are prepared by rationally designed coupling of vinylidene intermediates. Electrochemical analysis of 1–3 reveals fully reversible redox waves, the numbers of which are equal to those of the ruthenium fragments. Spectroelectrochemical analysis of 2 and 3 reveals the clear step-by-step

  这里，我们报告的噻吩丰富性，乙炔化型单- ，二-和三-核钌分子导线1 - 4，这是由偏二中间体的合理设计的偶联来制备。的电化学分析1 - 3揭示了完全可逆的氧化还原波，它们是相等的那些钌片段的编号。2和3的光谱电化学分析揭示了清晰的逐步氧化过程。近红外吸收带的分析表明，单阳离子物种2 +和3 + 是高度电荷离域的物种，其模型配合物的DFT和TD-DFT计算进一步支持了这些物种。
• Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised oligothiophenes and their dinuclear platinum complexes
  作者：Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby、Gregory P. Shields、Wai-Yeung Wong、Muhammad Younus

  DOI：10.1039/a704708h

  日期：——

  5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene Ia, 2,5-diethynylthiophene Ib, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bithiophene IIa, 5,5′-diethynyl-2,2′-bithiophene IIb, 5,5″-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIa and 5,5″-diethynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIb, has been prepared. Treatment of the complex trans-[PtPh(Cl)(PR3)2] (R = Et or Bun) with half an equivalent of the diterminal alkynyl

  通过骨架中的低聚噻吩键合单元扩展π共轭的一系列硬杆炔烃，2,5-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩Ia，2,5-二乙炔基噻吩Ib，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2 '-联噻吩IIa，5,5'-二乙炔基-2,2'-联噻吩IIb，5,5''-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'∶5'，2''-对噻吩IIIa和5,5''-二乙炔基制备了-2,2'∶5'，2″-三噻吩IIIb。用半当量的CH 2 Cl 2 -NHPr i 2中的二末端炔基低聚噻吩发色团Ib-IIIb处理复杂的反式-[PtPh（Cl）（PR 3）2 ]（R = Et或Bu n）。在室温下，CuI的存在提供了铂二聚体反式-[（Et 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PEt 3）2 ]（R'=噻吩二基1a，联噻吩二基2或叔噻吩二基3）和反式[[（Bu n 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PBu