4-[5-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)噻吩-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 84223-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-[5-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)噻吩-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4,4'-(thiophene-2,5-diyl)bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 4,4'-(2,5-thiophenediyl)bis[2-methyl-；4-[5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)thiophen-2-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 84223-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: VNNKHLLUJFXAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)噻吩-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2,5-二(乙炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 2,5-bis-(butyltelluro) thiophene 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-[5-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)噻吩-2-基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-双-（丁基碲）噻吩作为合成2,5-双-（炔属）噻吩的方便前体

  摘要：

  通过钯催化的2,5-双-（丁基碲基）噻吩2与末端炔烃的钯催化交叉偶联反应，可以在温和条件下以高收率获得对称和不对称取代的2,5-双-（炔基）噻吩衍生物。该方法代表了用于合成具有潜在生物活性的噻吩衍生物的通用且有效的方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02659-x

文献信息

• Cyclization of Diaryl(hetaryl)alkynes under Selenobromination Conditions: Regioselectivity and Mechanistic Studies
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Marina Petrova、Edvards Liepinsh、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201500431

  日期：2015.7

  The cyclization of substituted diaryl(hetaryl)alkynes with in-situ-prepared SeBr4 has been achieved. The use of an alkene additive as a bromine scavenger gives simple access to functionalized benzo[b]selenophene and selenophenothiophene derivatives from commercially available or easily accessible starting materials. The reactions can be performed in air without the use of moisture-sensitive reagents

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。
• 一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和 应用
  申请人：昆明贵金属研究所

  公开号：CN109776617B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和应用。该丙酮配位钯化合物的制备方法是：以(氟代)乙酰丙酮(HFxacac)和氯化钯为原料在芳香烃和丙酮混合液的条件下合成一种以丙酮为桥链接两个钯原子的一类化合物，结构如下所示。与现有技术相比，本发明制备得到全新结构的钯化合物；催化Sonogashira偶联反应的产物中全部为双边偶联产物，单边偶联产物几乎没有，表现出优异的反应活性，具有较好的产业化前景，
• Conjugated polymers and processes for preparing and modifying them
  申请人：JAPAN SYNTHETIC RUBBER CO., LTD.

  公开号：EP0059646A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  A conjugated polymer having a recurring unit of formula (I) or (II): (in which Ar and Ar' are the same or different and each represents a heteroaromatic ring) has good heat stability and mouldability. The polymer having a recurring unit of formula (I) may be modified by reaction with an amine or with hydrogen sulphide and both may be modified by doping with an electron-donative compound or an electron-attractive compound, to prepare organic semiconductors or organic conductors having various electrical conductivities.

  具有式 (I) 或 (II) 循环单元的共轭聚合物： (其中 Ar 和 Ar'相同或不同，各自代表一个杂芳香族环）的共轭聚合物具有良好的热稳定性和成型性。具有式（I）循环单元的聚合物可以通过与胺或硫化氢反应进行改性，也可以通过掺杂电子疏导化合物或电子吸引化合物进行改性，以制备具有不同导电率的有机半导体或有机导体。
• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• 2,5-Bis-(butyltelluro) thiophene as a convenient precursor for the synthesis of 2,5-bis-(acetylenic) thiophenes
  作者：Gilson Zeni、Cristina W. Nogueira、Dagoberto O. Silva、Paulo H. Menezes、Antonio L. Braga、Hélio A. Stefani、João B.T. Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02659-x

  日期：2003.1

  Both symmetrically and unsymmetrically substituted 2,5-bis-(acetylenic) thiophene derivatives were obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalyzed cross coupling reaction of 2,5-bis-(butyltelluro) thiophene 2 and terminal alkynes. The methodology represents a general and efficient protocol for carrying out the synthesis of thiophene derivatives with potential biological activities

  通过钯催化的2,5-双-（丁基碲基）噻吩2与末端炔烃的钯催化交叉偶联反应，可以在温和条件下以高收率获得对称和不对称取代的2,5-双-（炔基）噻吩衍生物。该方法代表了用于合成具有潜在生物活性的噻吩衍生物的通用且有效的方案。