2,5-二氟-4-甲基苯甲酸 | 223382-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2,5-二氟-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-[4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-azetidin-3-yl-piperazin-1-yl)-pyrimidine；2-(4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 223382-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅
• 分子量: 219.289
• InChiKey: OJZAQAFBVYOSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟-4-甲基苯甲酸 、 4-苯基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 biphenyl-4-yl-[3-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-azetidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC AND AROMATIC PIPERAZINYL AZETIDINYL AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITOR
  [FR] PIPÉRAZINYL AZÉTIDINYL AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES ET AROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010124121A8
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-benzhydryl-azetidin-3-yl)-piperazin-1-yl]-pyrimidine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-二氟-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC AND AROMATIC PIPERAZINYL AZETIDINYL AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITOR
  [FR] PIPÉRAZINYL AZÉTIDINYL AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES ET AROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010124121A8

文献信息

• HETEROAROMATIC AND AROMATIC PIPERAZINYL AZETIDINYL AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20130184251A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, syndromes, conditions and disorders that are affected by the inhibition of MGL, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, r, R2 and Z are defined herein.

  本发明涉及一种化合物、组合物和治疗方法，用于治疗受到MGL抑制影响的疾病、综合征、病况和紊乱，包括疼痛。这些化合物由以下式子（I）所表示：其中Y、r、R2和Z的定义如下。
• Heteroaromatic and aromatic piperazinyl azetidinyl amides as monoacylglycerol lipase inhibitors
  申请人：Chevalier Kristen

  公开号：US08415341B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, syndromes, conditions and disorders that are affected by the inhibition of MGL, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, r, R2 and Z are defined herein.

  本发明涉及抑制MGL的化合物、组合物和治疗疾病、综合症、病况和疾患的方法，这些疾病、综合症、病况和疾患受到MGL的抑制影响，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中Y、r、R2和Z如本文所定义。
• Azetidine and Piperidine Carbamates as Efficient, Covalent Inhibitors of Monoacylglycerol Lipase
  作者：Christopher R. Butler、Elizabeth M. Beck、Anthony Harris、Zhen Huang、Laura A. McAllister、Christopher W. am Ende、Kimberly Fennell、Timothy L. Foley、Kari Fonseca、Steven J. Hawrylik、Douglas S. Johnson、John D. Knafels、Scot Mente、G. Stephen Noell、Jayvardhan Pandit、Tracy B. Phillips、Justin R. Piro、Bruce N. Rogers、Tarek A. Samad、Jane Wang、Shuangyi Wan、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01531

  日期：2017.12.14

  Monoacylglycerol lipase (MAGL) is the main enzyme responsible for degradation of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG) in the CNS. MAGL catalyzes the conversion of 2-AG to arachidonic acid (AA), a precursor to the proinflammatory eicosannoids such as prostaglandins. Herein we describe highly efficient MAGL inhibitors, identified through a parallel medicinal chemistry approach that highlighted the improved efficiency of azetidine and piperidine-derived carbamates. The discovery and optimization of 3-substituted azetidine carbamate irreversible inhibitors of MAGL were aided by the generation of inhibitor-bound MAGL crystal structures. Compound 6, a highly efficient and selective MAGL inhibitor against recombinant enzyme and in a cellular context, was tested in vivo and shown to elevate central 2-AG levels at a 10 mg/kg dose.
• HETEROAROMATIC AND AROMATIC PIPERAZINYL AZETIDINYL AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITOR
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2421852A1

  公开（公告）日：2012-02-29
• US8415341B2
  申请人：——

  公开号：US8415341B2

  公开（公告）日：2013-04-09