2,5-二氯-4-(3-氯苄基)噻吩-3-羧酸 | 1014645-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯-4-(3-氯苄基)噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-(3-chlorobenzyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dichloro-4-[(3-chlorophenyl)methyl]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1014645-34-1
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃O₂S
• 分子量: 321.611
• InChiKey: HCXBFMIAMMCMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-4-(3-氯苄基)噻吩-3-羧酸 、 (R)-4-(1-氨基-乙基)-苯甲酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到methyl 4-[(1R)-1-({[2,5-dichloro-4-(3-chlorobenzyl)-3-thienyl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of 4-{1-[({2,5-Dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]cyclopropyl}benzoic Acid (MK-2894), A Potent and Selective Prostaglandin E₂ Subtype 4 Receptor Antagonist

  摘要：

  The discovery of highly potent and selective second generation EP4 antagonist MK-2894 (34d) is discussed. This compound exhibits favorable pharmacokinetic profile in a number of preclinical species and potent anti-inflammatory activity in several animal models of pain/inflammation. It also shows favorable GI tolerability profile in rats when compared to traditional NSAID indomethacin.

  DOI：

  10.1021/jm901771h
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苄基)噻吩-3-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-二氯-4-(3-氯苄基)噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/17164

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090247596A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is directed to thiophenecarboxamide derivatives of formulae I and II as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included. (Formulas I and II).

  本发明涉及公式I和II的噻吩羧酰胺衍生物，作为EP4受体配体、拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或症状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。(公式I和II)
• Thiophenecarboxamide derivatives as EP4 receptor ligands
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US08969394B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The invention is directed to thiophenecarboxamide derivatives of formulae I and II as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included. (Formulas I and II).

  本发明涉及公式I和II的噻吩羧酰胺衍生物作为EP4受体配体、拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或病状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。（公式I和II）
• WO2008/17164
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8969394B2
  申请人：——

  公开号：US8969394B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] THIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNECARBOXAMIDE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2008017164A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The invention is directed to thiophenecarboxamide derivatives of formulae I and II as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included. (Formulas I and II).
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de thiophènecarboxamide répondant aux formules I et II en tant que ligands du récepteur EP4 ou d'agonistes, se révélant utiles pour le traitement de maladies ou d'affections médiées par le récepteur EP4, telles qu'une douleur aiguë et chronique, une ostéoarthrite, une polyarthrite rhumatoïde, un cancer et un glaucome. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation.