2,6-二(异丁酰氨基)吡啶 | 101630-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6-二(异丁酰氨基)吡啶
• 英文名称: N,N'-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-methylpropanamide)
• 英文别名: 2,6-Di(isobutyramido)pyridine；2-methyl-N-[6-(2-methylpropanoylamino)pyridin-2-yl]propanamide
• CAS: 101630-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: QGBFOQGFQCHWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7r)-7-[4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 、 2,6-二(异丁酰氨基)吡啶 生成
  参考文献：
  名称：

  平行位移π–π堆积相互作用中的取代基效应：距离问题

  摘要：

  具有Rebek酰亚胺类型受体和2,6-二（异丁酰胺基）吡啶配体的宿主-客体系统用于研究平行位移π-π堆积相互作用中的取代基效应。改变的分子间距离对 受体的芳族平台上的取代基和客体的吡啶环导致强烈的取代基效应。在Rebek酰亚胺和芳族平台之间有一个较短的乙炔-1,2-二烷基间隔基，取代基和客体的部分重叠可稳定π-π堆积相互作用，而与取代基的电子性质无关（Wheeler-Houk模型）。当使用buta-1,3-diyne-1,4-diyl间隔基将取代基进一步移开时，可防止取代基与客体之间的直接，空间相互作用。线性的logK之间的相关一个（K一=缔合常数）和Hammett取代基常数σ对位是观察，确认由所述亨特-桑德斯模型实验预测。

  DOI：

  10.1002/anie.201703744
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 异丁酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-二(异丁酰氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a027

文献信息

• Rebek Imide Platforms as Model Systems for the Investigation of Weak Intermolecular Interactions
  作者：Michael Harder、Marjorie A. Carnero Corrales、Nils Trapp、Bernd Kuhn、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201500462

  日期：2015.6.1

  A Rebek imide receptor with an acetylene‐linked phenyl ring complexes 2,6‐di(isobutyramido)pyridine in (CDCl2)2 via triple H‐bonding and π–π‐stacking interactions, and the influence of para‐substituents on both rings was investigated by 1H NMR binding titrations. When the phenyl ring was extended to biphenyl and the C(4)‐pyridine substituent varied, interaction energies increased in the order CH3CH2⋅⋅⋅phenyl

  Rebek酰亚胺受体与乙炔连接的苯环配合物，通过三重H键和π-π堆积相互作用形成（CDCl 2）2中的2,6-二（异丁酰胺基）吡啶，以及对位取代基对两个环的影响通过1 H NMR结合滴定法进行了研究。当苯环被扩展到联苯和C（4） -吡啶取代基改变时，相互作用能的顺序增加的CH 3 CH 2 ⋅⋅⋅phenyl
• Model Systems for Flavoenzyme Activity. Stabilization of the Flavin Radical Anion through Specific Hydrogen Bond Interactions
  作者：Eric Breinlinger、Angelika Niemz、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1021/ja00124a029

  日期：1995.5
• Substituent Effects in Parallel-Displaced π-π Stacking Interactions: Distance Matters
  作者：Leslie-Joana Riwar、Nils Trapp、Bernd Kuhn、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201703744

  日期：2017.9.4

  Host–guest systems with Rebek imide type receptors and a 2,6‐di(isobutyramido)pyridine ligand were employed to investigate substituent effects in parallel‐displaced π–π stacking interactions. Changing the intermolecular distance between the para substituent on the aromatic platform of the receptor and the pyridine ring of the guest results in a strongly different substituent effect. With a short ethyne‐1

  具有Rebek酰亚胺类型受体和2,6-二（异丁酰胺基）吡啶配体的宿主-客体系统用于研究平行位移π-π堆积相互作用中的取代基效应。改变的分子间距离对 受体的芳族平台上的取代基和客体的吡啶环导致强烈的取代基效应。在Rebek酰亚胺和芳族平台之间有一个较短的乙炔-1,2-二烷基间隔基，取代基和客体的部分重叠可稳定π-π堆积相互作用，而与取代基的电子性质无关（Wheeler-Houk模型）。当使用buta-1,3-diyne-1,4-diyl间隔基将取代基进一步移开时，可防止取代基与客体之间的直接，空间相互作用。线性的logK之间的相关一个（K一=缔合常数）和Hammett取代基常数σ对位是观察，确认由所述亨特-桑德斯模型实验预测。
• Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions
  作者：Binyamin. Feibush、Alvaro. Figueroa、Rosita. Charles、Kay D. Onan、Pnina. Feibush、Barry L. Karger

  DOI：10.1021/ja00272a027

  日期：1986.6