2,6-二羟基呫吨酮 | 838-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,6-二羟基呫吨酮
• 英文名称: 2,6-Dihydroxyxanthone
• 英文别名: 2,6-Dihydroxyxanthon；2,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；2,6-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 838-11-9
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: UHFHFHSHVGUMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基呫吨酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs

  摘要：

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxyxanthone 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2,6-二羟基呫吨酮
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• Microwave-assisted synthesis of xanthones promoted by ytterbium triflate
  作者：Salvatore Genovese、Serena Fiorito、Maria Carmela Specchiulli、Vito Alessandro Taddeo、Francesco Epifano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.123

  日期：2015.2

  represent a class of naturally occurring compounds with valuable and promising reported pharmacological activities. One of the main disadvantages in the use of such products is related to the difficulties in their chemical synthesis. In this Letter a new and improved method for the chemical synthesis of xanthones is described. The title compounds have been synthesized in good yields under microwave irradiation

  氧杂蒽酮代表一类天然存在的化合物，具有有价值的和有希望的报道的药理活性。使用此类产品的主要缺点之一与它们的化学合成困难有关。在这封信中，描述了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。在微波辐射下，在Yb（OTf）3水合物作为催化剂存在下，由取代的2-羟基苯甲酸和苯酚以高收率合成了标题化合物。
• Microwave-Assisted Efficient and Green Synthesis of Hydroxyxanthone in Water
  作者：Xiao-Jin Zhang、Suo-Fu Ye、Yu Zhang、Hu-Yan Meng、Ming-Qian Zhang、Wen-Lei Gao、Qi-Dong You

  DOI：10.1080/00397911.2011.573170

  日期：2012.10.15

  An efficient and green procedure has been developed for the synthesis of hydroxyxanthones from substituted 2,2'-dihydroxybenzophenone precursors via microwave-assisted base-catalyzed cyclization in water. This method provides excellent yields of products in a short time, making it a useful strategy for the synthesis of structurally diverse hydroxyxanthones.
• Synthesis of xanthone derivatives and studies on the inhibition against cancer cells growth and synergistic combinations of them
  作者：Jie Liu、Jianrun Zhang、Huailing Wang、Zhijun Liu、Cao Zhang、Zhenlei Jiang、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.068

  日期：2017.6

  34 Xanthones were synthesized by microwave assisted technique. Their in vitro inhibition activities against five cell lines growth were evaluated. The SAR has been thoroughly discussed. 7-Bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one (3-1) was confirmed as the most active agent against MDA-MB-231 cell line growth with an IC50 of 0.46 +/- 0.03 mu M. Combination of 3-1 and 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) showed the best synergistic effect. Apoptosis analysis indicated different contributions of early/late apoptosis and necrosis to cell death for both monomers and the combination. Western Blot implied that the combination regulated p53/MDM2 to a better healthy state. Furthermore, 3-1 and DMXAA arrested more cells on G2/M phase; while the combination arrested more cells on S phase. All the evidences support that the 3-1/DMXAA combination is a better anti-cancer therapy. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Mittal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 76
  作者：Mittal、Seshadri

  DOI：——

  日期：——