2,7-二甲基-1,4-萘醌 | 482-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-二甲基-1,4-萘醌
• 中文别名: 梅笠草素
• 英文名称: chimaphilin
• 英文别名: 2,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone；2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 482-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00019651
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YZACZIYTZCJVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.5°; mp 232-233°
• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Chimaphilin是一种IGF-1R抑制剂（IC50: 0.086 μM），具有抗真菌、抗氧化和抗癌活性。它能够抑制药物敏感和耐药骨肉瘤细胞系的生长，并诱导癌细胞凋亡。Chimaphilin是鹿蹄草的主要成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-1,4-萘醌 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-bromo-3,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.

  DOI：

  10.1021/jo300696m
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,7-二甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Uber die Bestandteile der Pyrolazeen. XI. Die Bestandteile der Pyrola renifolia MAXIM. (1).

  摘要：

  从羽叶乌头（Pyrola renifolia MAXIM.）中提取出了Chimaphilin，这是一种似乎是单糖苷的葡萄糖苷，同时还分离出了一个新的葡萄糖苷。后者被称为Renifolin，证明是2, 7-二甲基-5, 8-二氢-1, 4-萘醌的β-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.533

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Chromium(VI) oxide-catalyzed oxidation of arenes with periodic acid
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00432-4

  日期：2001.5

  Chromium(VI) oxide was found to catalyze the oxidation of arenes such as naphthalenes and anthrathene to the corresponding quinones with periodic acid as the terminal oxidant in acetonitrile. 2-Methylnaphthalene was oxidized smoothly to 2-methyl-1,4-naphthoquinone (vitamin K3) by the catalytic system in high yield and regioselectivity.

  发现氧化铬（VI）以高碘酸为乙腈中的末端氧化剂催化芳烃（如萘和蒽）氧化为相应的醌。通过催化体系将2-甲基萘平稳地氧化成2-甲基-1,4-萘醌（维生素K 3），具有高产率和区域选择性。
• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinones
  作者：Jacek Skar·ewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91339-0

  日期：1984.1

  A practical synthesis of polycyclic quinones from the parent hydrocarbons is described. The twophase oxidation of hydrocarbons was accomplished by using ammonium persulfate in the catalytic presence of cerium ammonium sulfate, silver nitrate, and sodium dodecyl sulfate. The reaction conditions and scope have been discussed in detail.

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。
• A Platform of Regioselective Methodologies to Access Polysubstituted 2-Methyl-1,4-naphthoquinone Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Elena Cesar Rodo、Liwen Feng、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Max Bielitza、Jérémy Boilevin、Michael Lanzer、David Lee Williams、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1002/ejoc.201600144

  日期：2016.4

  A platform of synthetic methodologies has been established to access a focused library of polysubstituted 3-benzylmenadione derivatives functionalized on the aromatic ring of the naphthoquinone core. Two main routes were explored: 1) The naphthol route, starting from either an α-tetralone or a propiophenone, and 2) the regioselective Diels–Alder reaction, starting from various dienes and two 2-bromo-5(or

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。