2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 162286-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxycarbonyl-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 162286-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00067896
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NPHJHMNEJZRHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,7-二甲基吡唑(1,5-a)嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索氮杂环支架用于开发强效人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种强效蛋白酶，在许多过程中发挥重要的生理作用，但也参与影响肺系统的各种病理。因此，能够抑制 HNE 蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在此展示了一系列新的吡唑并吡啶和吡咯并吡啶衍生物作为 HNE 抑制剂，设计为我们先前合成的吲唑和吲哚的修饰，以评估氮位置变化和/或在支架中插入额外氮的影响生物活性和化学稳定性。我们获得了具有 IC 50的强效 HNE 抑制剂值在低纳摩尔范围（10-50 nM），一些化合物在磷酸盐缓冲液中表现出改善的化学稳定性（t 1/2 > 6 h）。分子模型研究表明，抑制活性严格依赖于 HNE Ser195 的 OH 基团与抑制剂的羰基碳之间形成的米氏复合物。此外，计算机ADMET 计算预测大多数新化合物将被最佳吸收、分布、代谢和排泄。因此，这些新的和有效的 HNE 抑制剂代表了未来治疗发展的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115836
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 简单地获得3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。

  DOI：

  10.1039/c7ra04336h

文献信息

• C–C recyclizations of some 2,7-disubstituted 6-ethoxycarbonylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：G. G. Danagulyan、A. P. Boyakhchyan、A. G. Danagulyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-011-0760-x

  日期：2011.6

  (including NOESY) NMR spectroscopic data there were formed, along with the cyclization products, noncyclic condensation adducts (as cyano derivatives) from ethyl ethoxymethylenecyanoacetate with 5-aminopyrazoles. In the presence of alcoholic alkaline solution these were also transformed in high yield to 6-carbamoyl-7-hydroxypyrazolopyrimidines. When refluxed for a longer time in 12% aqueous alcoholic alkaline

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯和乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯在乙醇中与3-取代的3-氨基吡唑和5-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到2-取代的6-乙氧基-羰基-7-甲基-和7-氨基-6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶以及7-氨基-6-乙氧基羰基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。在碱的存在下，它们分别重排为2-取代的6-乙酰基-7-羟基-和6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶，以及6-氨基甲酰基-7-羟基-1,2 ，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。根据1形成了H（包括NOESY）NMR光谱数据，以及环化产物，是乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯与5-氨基吡唑的非环状缩合加合物（作为氰基衍生物）。在醇碱性溶液的存在下，它们也以高收率转化为6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并嘧啶。当在12％的乙醇碱性水溶液中回流更长的时间时，6-乙氧基羰基-2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶和6-乙酰基-7-羟基-2-甲基吡唑并[1
• Bruni, Fabrizio; Selleri, Silvia; Costanzo, Annarella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 291 - 298
  作者：Bruni, Fabrizio、Selleri, Silvia、Costanzo, Annarella、Guerrini, Gabriella、Casilli, Maria Lucia、Giusti, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Bruni; Selleri; Costanzo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 10, p. 639 - 643
  作者：Bruni、Selleri、Costanzo、Guerrini、Ciciani、Costagli、Sacco、Donato

  DOI：——

  日期：——