2,7-二甲氧基萘-1,8-二胺 | 67116-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,7-二甲氧基萘-1,8-二胺
• 英文名称: 1,8-diamino-2,7-dimethoxy-naphtalene
• 英文别名: 1,8-diamino-2,7-dimethoxynaphthalene；2,7-dimethoxy-naphthalene-1,8-diyldiamine；2,7-Dimethoxy-naphthalin-1,8-diyldiamin；1.8-Diamino-2.7-dimethoxy-naphthalin；1,8-Diamino-2,7-dimethoxy-naphthalin；2,7-Dimethoxynaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 67116-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RXGBZEPNCUJKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘-1,8-二胺 、 二氯乙醚 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以3%的产率得到1,8-dimorpholino-2,7-dimethoxy-naphtalene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的二氨基萘的酸碱性质

  摘要：

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和

  DOI：

  10.1039/p29870000243
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,7-二甲氧基萘-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Leffek, Kenneth T.; Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3034 - 3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Effective Procedure for theN-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200390085

  日期：2003.2

  ohols) with good to excellent yields. Steric hindrance does not prevent the reaction. Some amines with electron-withdrawing groups, especially at nonconjugated positions, are also alkylated. The procedure allows the combination of a reduction (catalytic or by tin dichloride in acidic media) and a methylation in a one-pot process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  多种氨基取代的萘可以通过 Me2SO4/Na2CO3/H2O（醇）系统进行 N-全甲基化，收率非常好。空间位阻不会阻止反应。一些带有吸电子基团的胺，特别是在非共轭位置，也被烷基化。该程序允许在一锅法中将还原（催化或通过酸性介质中的二氯化锡）和甲基化相结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• peri-Naphthylenediamines. 38. Naphthalene and acenaphthene “proton sponges” with +M substituents in ortho positions with respect to peri-dimethylamino groups
  作者：V. A. Ozeryanskii、V. I. Sorokin、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030818.70534.6b

  日期：2004.2

  Previously unknown 4,5,6,7-tetrakis(dimethylamino)acenaphthene, which is the first acenaphthene derivative containing four vicinal dialkylamino groups, was synthesized based on 5,6-bis(dimethylamino)-4,7-dinitroacenaphthene. The total synthesis of 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino) naphthalene was carried out starting from 3,6-dinitronaphthalic anhydride. Other "proton sponges" of this type, viz., 1,7,8-tris((dimethylamino)-2-methoxy- and 1, 8 -bis(dimethylamino)-2,7-dipiperidinonaphthalenes, were prepared by the nucleophilic substitution in 2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene. In solutions, 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene and its analogs can form di- and trications in the presence of acids. The basicity constants pK(a)(1) of the compounds measured in DMSO depend in a complex way on their structures but correlate with the basicity index B, which is determined by changes in the Chemical Shifts 811 after the addition of the first proton. Due to low C-nucleophilicity of ortho-disubstituted "proton sponges" in combination with high basicity, these compounds hold considerable promise as reagents in organic synthesis.
• Fischer,O.; Kern, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 44
  作者：Fischer,O.、Kern

  DOI：——

  日期：——
• Briffett, Neil E.; Hibbert, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, # 7, p. 765 - 768
  作者：Briffett, Neil E.、Hibbert, Frank

  DOI：——

  日期：——
• BRIFFETT, NEIL E.;HIBBERT, FRANK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 765-768
  作者：BRIFFETT, NEIL E.、HIBBERT, FRANK

  DOI：——

  日期：——