2,8-二氯-5,11-二甲基-5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯 | 76259-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,8-二氯-5,11-二甲基-5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯
• 英文名称: 2,8-Dichloro-5,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine
• CAS: 76259-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 307.222
• InChiKey: XSTXXDLHNWWMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯胺 、 4-氯-N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2,8-二氯-5,11-二甲基-5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯
  参考文献：
  名称：

  叔苯胺的Vilsmeier甲酰化：经由“ t-氨基效应” 1的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影和喹唑啉盐

  摘要：

  所尝试的维尔斯迈尔邻的-formylation p取代Ñ，Ñ -dimethylanilines 1 ñ甲酰基Ñ -alkylarylamides 2意外地给出了二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 5在26-74％的产率。该反应通过Vilsmeier甲酰化至邻位1的二甲氨基进行，然后氢化物从N-甲基迁移到新形成的亚胺基CH基团，然后进行分子内环化，这是“ t-氨基效应”的一个新例子。循环的类似甲酰化叔-苯胺，例如4-甲苯基吡咯烷6a，e，g，-哌啶6b，f，h，-过氢a庚因6c，i和-吗啉6d，但化学性质不同，主要产物二甲酰化的烯胺7（12– 60％）。在某些情况下，还会分离出少量在氮原子上带有取代苄基的重氮电影8（1-13％）和N-甲酰化的重氮电影9。当使用N-甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉作为Vilsmeier试剂时，可以观察到正常的甲酰化作用，而使用脂族Vil

  DOI：

  10.1039/a708799c

文献信息

• PALLADIUM ASSISTED<i>N</i>-METHYL ACTIVATION OF<i>p</i>-SUBSTITUTED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLANILINES
  作者：Tsutomu Sakakibara、Tomoko Hamakawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1823

  日期：1982.11.5

  Intermediates in the reaction of N,N-dimethylanilines with palladium (II) acetate were trapped by acetate ion or oxygen to give N-methyloxygenated and demethylated products, while the trapping by other anilines gave homo- and cross-coupling cyclodimers. The reactions proceed via radical cation formation induced by the palladium salt.

  N,N-二甲基苯胺与醋酸钯（II）反应的中间产物被醋酸离子或氧气捕获，生成 N-甲基氧合和脱甲基产物，而被其他苯胺捕获则生成同偶联和交叉偶联环二聚体。反应是通过钯盐诱导的自由基阳离子形成进行的。
• OXIDATIVE CYCLODIMERIZATION OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLANILINES A NOVEL CARBON–CARBON BOND FORMATION BY PALLADIUM(II) ACETATE
  作者：Tsutomu Sakakibara、Haruhiko Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1980.1331

  日期：1980.10.5

  groups with palladium(II) acetate in a mixed solvent of benzene and acetic acid gave cyclodimerized products, i.e. 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine derivatives in good yields, via novel C–C bond formation, along with small amount of acetoxylated or demethylated products. Radical cation species was suggested as a cyclodimerization intermediate.

  由给电子基团对位取代的N,N-二甲基苯胺与乙酸钯(II)在苯和乙酸的混合溶剂中反应得到环二聚产物，即5,6,11,12-四氢二苯并[b,f] [1,5] 重氮辛衍生物通过新的 C-C 键形成，以及少量乙酰氧基化或去甲基化产物，收率良好。自由基阳离子物种被建议作为环二聚中间体。
• SAKAKIBARA TSUTOMU; MATSUYAMA HARUHIKO, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1331-1334
  作者：SAKAKIBARA TSUTOMU、 MATSUYAMA HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;HAMAKAWA, TOMOKO, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1823-1824
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、HAMAKAWA, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——