2-((4-苯基哌嗪-1-基)甲基)喹啉 | 39819-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-((4-苯基哌嗪-1-基)甲基)喹啉
• 英文名称: 1-(2-quinolylmethyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 2-(4-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline；2-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]quinoline
• CAS: 39819-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: AYYGDHAILGUSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 1-phenylpiperazine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-((4-苯基哌嗪-1-基)甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  合成N-取代哌啶酮的绿色化学方法。

  摘要：

  已开发出一种有效的绿色化学方法，用于合成N-取代的哌啶酮和哌啶，并将其应用于1-（2-吡啶基甲基）-哌啶-4-酮1的合成，这是合成LY317615（一种LY317615）的关键原料。礼来公司目前正在开发抗血管生成剂（图1）。（1）直接合成一系列化合物也证明了该方法的通用性，与经典的Dieckman方法相比，该方法具有明显的优势。取代哌啶酮和哌啶，包括潜在的多巴胺D4受体拮抗剂2和3，已在临床上作为抗精神病药进行了评估（图2）。（2）

  DOI：

  10.1021/jo026848i

文献信息

• Green Chemistry Approach to the Synthesis of N-Substituted Piperidones
  作者：Margaret M. Faul、Michael E. Kobierski、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/jo026848i

  日期：2003.7.1

  An efficient green chemistry approach to the synthesis of N-substituted piperidones and piperidines was developed and applied to the synthesis of 1-(2-pyridinylmethyl)-piperidin-4-one, 1, a key starting material for the synthesis of LY317615, an antiangiogenic agent currently under development at Eli Lilly and Company (Chart 1).(1) The general utility of this methodology, which presents significant

  已开发出一种有效的绿色化学方法，用于合成N-取代的哌啶酮和哌啶，并将其应用于1-（2-吡啶基甲基）-哌啶-4-酮1的合成，这是合成LY317615（一种LY317615）的关键原料。礼来公司目前正在开发抗血管生成剂（图1）。（1）直接合成一系列化合物也证明了该方法的通用性，与经典的Dieckman方法相比，该方法具有明显的优势。取代哌啶酮和哌啶，包括潜在的多巴胺D4受体拮抗剂2和3，已在临床上作为抗精神病药进行了评估（图2）。（2）