2-((环己基亚甲基)氨基)苯酚 | 184240-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-((环己基亚甲基)氨基)苯酚
• 英文名称: 2-(Cyclohexylmethylideneamino)phenol
• CAS: 184240-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YHNKWWLCJIXPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((环己基亚甲基)氨基)苯酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-环己基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  OMS-2 / H 2 O 2 /碳酸二甲酯：室温下氧化合成苯并恶唑的环保多相催化体系

  摘要：

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00315
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 环己烷基甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((环己基亚甲基)氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  OMS-2 / H 2 O 2 /碳酸二甲酯：室温下氧化合成苯并恶唑的环保多相催化体系

  摘要：

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00315

文献信息

• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Neighboring phenolic group-activated <i>gem</i>-difluoroallylboration of imines for the catalyst-free synthesis of <i>gem</i>-difluorohomoallylamines
  作者：Xing Yang、Feng Zhang、Yang Zhou、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/c8ob00541a

  日期：——

  We herein report an unprecedented addition reaction of pinacol gem-difluoroallylborates and imines enabled by a neighboring phenolic group in an N-protecting group under catalyst-free conditions, thus facilitating the construction of a wide range of racemic gem-difluorohomoallylamine derivatives. Based on the control experiments, a plausible transition state via the Zimmerman–Traxler model was proposed

  我们在本文中报道了在无催化剂的条件下，N-保护基团中邻酚酚基的频哪醇宝石-二氟烯丙基硼酸酯和亚胺的空前加成反应，从而促进了广泛的外消旋宝石-二氟同烯丙基胺衍生物的构建。在对照实验的基础上，通过Zimmerman-Traxler模型提出了一个合理的过渡态，以阐明相邻酚基的重要性以及硼酸盐试剂的γ选择性。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。
• Vinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by an Iodine-Substituted Chiral Phosphoric Acid
  作者：Takahiko Akiyama、Yasuhiro Honma、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1002/adsc.200700521

  日期：2008.2.22

  2-Trimethylsiloxyfuran underwent a vinylogous Mannich-type reaction with aldimines under the action of a new chiral phosphoric acid, bearing iodine on the 6,6′-positions of the binaphthyl group, as a chiral Brønsted acid to give γ-butenolide derivatives bearing an amino functionality with high diastereo- and enantioselectivity.

  2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在新的手性磷酸的作用下与醛亚胺进行乙烯基曼尼希型反应，该手性磷酸在二萘基的6,6'-位上带有碘，作为手性布朗斯台德酸，得到带有具有高非对映和对映选择性的氨基官能团。