2-(1-羟基萘基)异丁烯基酮 | 105417-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-羟基萘基)异丁烯基酮
• 英文名称: 2-(1-hydroxynaphthyl) isobutenyl ketone
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 105417-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IOZXERSDHMFYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  397.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基萘基)异丁烯基酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  β-拉帕酮的全合成

  摘要：

  β-拉帕酮的合成已从8个步骤完成，从α-萘酚开始的总产率为23％。来自各个步骤的产率足够好以确保可以合理量获得可能有效对抗恰加斯氏病的β-拉帕酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290614
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 萘酚 在 四氯化钛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-(1-羟基萘基)异丁烯基酮
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼催化的酚的邻位羰基化：2-羟基-芳基-羧酰胺和-酮的合成。

  摘要：

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87495-0

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• A mild and convenient one-pot photochemical synthesis of chroman-4-one derivatives. The photo-Fries rearrangement of (hetero)aryl 3-methyl-2-butenoate esters under basic catalysis
  作者：Cecilia Samaniego López、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.063

  日期：2010.8

  catalysis-mediated photo-Fries rearrangement reaction of aryl 3-methy-2-butenoate esters in room temperature cyclohexane—10% KOH system was investigated. This mild photochemical reaction leads to the formation of chroman-4-one derivatives in good to high yield and in short reaction times (30–120 min) in a one-pot photochemical reaction. Also, the photochemical reaction, as a convenient, versatile, and general

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。
• PICCOLO, O.;FILIPPINI, L.;TINUCCI, L.;VALOTI, E.;CITTERIO, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 885-891
  作者：PICCOLO, O.、FILIPPINI, L.、TINUCCI, L.、VALOTI, E.、CITTERIO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• The total synthesis of β-lapachone
  作者：Aná Claudia F. Amaral、Roderick A. Barnes

  DOI：10.1002/jhet.5570290614

  日期：1992.10

  The synthesis of β-lapachone has been accomplished in eight steps with an overall yield of twenty-three percent starting from alpha-naphthol. The yields from the various steps were sufficiently good to insure that the derivatives of β-lapachone which might be effective against Chagas' disease could be obtained in reasonable amounts.

  β-拉帕酮的合成已从8个步骤完成，从α-萘酚开始的总产率为23％。来自各个步骤的产率足够好以确保可以合理量获得可能有效对抗恰加斯氏病的β-拉帕酮衍生物。