2-(2,2-二苯基乙烯基)-1,3,5-三甲基苯 | 67565-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2,2-二苯基乙烯基)-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl) ethene
• 英文别名: (2-mesitylethene-1,1-diyl)dibenzene；1,1'-[2-(2,4,6-Trimethylphenyl)ethene-1,1-diyl]dibenzene；2-(2,2-diphenylethenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 67565-92-8
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: VPCZPSBYXKJVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二苯基乙烯基)-1,3,5-三甲基苯 、 臭氧 生成 2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER, KNAAP, TH. A.;KLEBACH, TH. C.;VISSER, F.;BICKELHAUPT, F.;ROS, P+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 765-776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,4,6-三甲基氯苄 生成 2-(2,2-二苯基乙烯基)-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mesityldiphenylmethylenephosphine: a stable compound with a localized phosphorus:carbon bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00483a041

文献信息

• Synthesis and structure of aryl-substituted phospha-alkenes
  作者：Th.A. Van Der Knaap、Th.C. Klebach、F. Visser、F. Bickelhaupt、P. Ros、E.J. Baerends、C.H. Stam、M. Konijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91106-8

  日期：——

  An improved synthesis of the two triarylsubstituted phospha-alkenes mesityl (diphenylmethylene)phosphine (la) and 2,6dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine (lb) is described. Of several variants, the preferred route starts with the aryl bromides 4 which are converted to the corresponding Grignard reagents and to the arylphosphonous diamides 7 which with PCl3, yield arylphosphonous amide chlorides

  描述了两个三芳基取代的膦基-烯烃均三甲苯基（二苯基亚甲基）膦（1a）和2，6-二甲基苯基（二苯基亚甲基）膦（1b）的改进合成。在几种变体中，优选的途径从芳基溴化物4开始，其被转化为相应的格氏试剂和与PCl 3转化为芳基膦酰二酰胺7的芳基膦酰胺氯化物9，从而由磷酰胺10生成至膦酰氯11，其经DBU除去HCl，以60-85％的收率得到标题化合物。1a和1b的化学和光谱数据被讨论；它们本质上包含局部的P ＝ C键，并且。主要通过位阻保护来稳定。这些结论是通过简单的模型化合物（HFS-计算证实17，16'，18，19和20）将磷孤对识别为HOMO，将π轨道识别为NHOMO；但是，两个轨道的能量都很接近。此外，计算结果揭示了磷d轨道在键合中的重要性，以及先前从化学证据中得出的P = C键（P为正极）中的极化。最后，表明P = C键与苯基的相互作用不会显着影响键合情况，但是被杂原子取代（氮在碳上取代；20）确实如此。
• Microwave-assisted periselective annulation of triarylphosphenes with aldehydes and ketones
  作者：Yun Luo、Zhicheng Fu、Xingyang Fu、Changle Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob02011g

  日期：——

  diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with aldehydes and ketones generates benzo-δ-phosphinolactones in low to good yields with 1,1-diarylalk-1-enes as byproducts under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo a Wolff rearrangement to form diaryl(aryl)phosphenes, which further react with aldehydes and ketones to afford benzo-δ-phosphinolactones and β-phosphinolactones

  重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与醛和酮的反应生成苯并-δ-膦内酯，收率从低到高，1,1-二芳基烷-1-烯在微波照射下作为副产物。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历 Wolff 重排以形成二芳基（芳基）膦，其进一步与醛和酮反应生成苯并-δ-膦内酯和 β-膦内酯。后者在加热下不稳定并在反应条件下分裂成相应的1,1-二芳基烷-1-烯和芳基二氧化膦。芳基二氧化膦在后处理过程中变成芳基膦酸。环化中的选择性表明二芳基（芳基）膦与大多数醛和酮的反应有利于膦苯基参与（4 + 2）环化而不是（2 + 2）环化。
• Aromatic C–H coupling with hindered arylboronic acids by Pd/Fe dual catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Hiroki Kondo、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc51206a

  日期：——

  An aerobic oxidative coupling of arenes/alkenes with arylboronic acids (C–H/C–B coupling) using catalytic Pd(II)–sulfoxide–oxazoline (sox) ligand and iron–phthalocyanine (FePc) has been developed. This dual catalyst system enables the synthesis of sterically hindered heterobiaryls and styrene derivatives under air without stoichiometric co-oxidants. Additionally, this chemistry demonstrated an advance

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。
• OKUBO MASAO; MORIGAMI YOSHIAKI; SUENAGA REIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 3029-3030
  作者：OKUBO MASAO、 MORIGAMI YOSHIAKI、 SUENAGA REIKO

  DOI：——

  日期：——