2-(2,4-二甲基苯基)-1-苯基乙酮 | 143301-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基苯基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-one；2',4'-dimethyl-deoxybenzoin；2',4'-Dimethyl-desoxybenzoin；2-(2,4-Dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 143301-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: JRUVXMAWDXJKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)-1-苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 allophanic acid-(2',4'-dimethyl-bibenzyl-α-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Francais, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 212,219, 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 生成 2-(2,4-二甲基苯基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Harispe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11>6, p. 249,303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Novel bisamide palladium(II) pincer complexes: effective catalysts in α-arylation of ketones
  作者：Wang Kai、Dabin Liu、Hua Qian、Zhiwen Ye

  DOI：10.1007/s11243-017-0148-6

  日期：2017.8

  Three benzenedicarboxamide ligands (L) were designed and synthesized, and each was used to prepare a palladium(II) complex Pd(L)Br and Pd(L)(OAc). These NCN pincer complexes were used to catalyze the α-arylations of a variety of ketones with aryl chlorides or bromides in various solvents, and moderate-to-excellent yields were obtained (up to 95%). Further research showed that unactivated and sterically

  设计并合成了三种苯二甲酰胺配体（L），并分别用于制备钯（II）配合物Pd（L）Br和Pd（L）（OAc）。这些NCN钳形配合物用于在各种溶剂中催化各种酮与芳基氯化物或溴化物的α-芳基化反应，获得了中等至优异的产率（高达95%）。进一步的研究表明，未活化和空间位阻的芳基卤化物和酮也是合成α-芳基化的合适底物。
• Exploiting Aryl Mesylates and Tosylates in Catalytic Mono-α-arylation of Aryl- and Heteroarylketones
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、On Ying Yuen、Irene Toi Chuk Lee、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00643

  日期：2016.4.15

  The first general palladium catalyst for the catalytic mono-α-arylation of aryl- and heteroarylketones with aryl mesylates and tosylates is described. The newly developed indolyl-derived phosphine ligand L7 has been identified to promote this reaction efficiently. The key to success is attributed to the enhanced steric congestion of the catalyst and effective oxidative addition of the C(Ar)–OMs bond

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。
• Catalytic mutual multicomponent reaction: facile access to α-trifluoromethylthiolated ketones
  作者：Ming Yu Jin、Xiaodong Gu、Min Deng、Chuancheng Wang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc04555a

  日期：——

  A multicomponent catalytic reaction between ketones, Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and trifluoromethylthiolating agents is devised for straightforwardly accessing two products, α-trifluoromethylthiolated ketones and α-methylene β-amino esters in a one pot fashion. Particularly noteworthy is that the trifluoromethylthiolating reagent is employed as both the nitrogen and SCF3 source initiated

  设计了酮，森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯和三氟甲基硫醇化剂之间的多组分催化反应，以一种简单的方式直接获得两种产品，即α-三氟甲基硫醇化酮和α-亚甲基β-氨基酯。特别值得注意的是，三氟甲基硫醇化试剂同时被用作由DABCO引发的氮源和SCF 3源。这种温和的一锅策略在将SCF 3基团直接引入各种无环酮上享有原子和阶梯经济吸引力，这些无环酮被认为是效果较差且开发较差的底物。
• Steric Hindrance in the Pfitzinger Reaction
  作者：George P. Mueller、Robert E. Stobaugh

  DOI：10.1021/ja01160a047

  日期：1950.4