2-(2,6-二甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 869085-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2,6-二甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 869085-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZJCADVCFIYOMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 苯丙酮 在 (C₅H₅)Fe(C₅H₃C(CH₃)NC₆H₄CH₃)PdCl(CN₂(C₆H₃(CH(CH₃)2)2)2C₂H₂) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2,6-二甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加合物催化酮与芳基氯化物或溴化物的α-芳基化反应

  摘要：

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加合物对酮与芳基卤化物的α-芳基化反应表现出很高的催化活性。以中等至优异的产率获得了相应的产物。该方案适用于各种酮类和广泛范围的芳基卤化物，包括芳基氯化物，溴化物以及未活化和空间受阻的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.036

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Adducts of Cyclopalladated Ferrocenylpyridazine: Synthesis, Structural Characterization, and Application in ?-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Yu-Qing Zhang、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1071/ch12035

  日期：——

  3-chloro-6-pyridazinylferrocene 1 and its N-heterocyclic carbene adducts 2–3 were synthesized and characterized by 1H NMR and IR spectroscopy, ESI-MS, and elemental analysis. Additionally, detailed structures of complexes 2–3 have been determined by single-crystal X-ray analysis. Complex 3 exhibited high catalytic activity for α-arylation of ketones with aryl chlorides. Typically, using 1 mol % catalyst in the presence

  一种新的二茂铁基配体3-氯-6- pyridazinylferrocene 1及其ñ -杂环卡宾加合物2 - 3被合成和表征通过1 H NMR和IR光谱，ESI-MS，和元素分析。此外，配合物2 – 3的详细结构已通过单晶X射线分析确定。配合物3对酮与芳基氯的α-芳基化反应显示出高催化活性。典型地，在100℃下在1.5当量的t BuOK作为碱存在下于二恶烷中使用1mol％的催化剂以良好的收率提供了偶联产物。
• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Highly Ambiphilic Room Temperature Stable Six-Membered Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes
  作者：Cory M. Weinstein、Glen P. Junor、Daniel R. Tolentino、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jacs.8b05518

  日期：2018.7.25

  Cyclic (alkyl)(amino)carbenes with a six-membered backbone were prepared. Compared to their five-membered analogues, they feature increased % Vbur and enhanced donor and acceptor properties, as evidenced by the observed n → π* transition trailing into the visible region. The high ambiphilic character even allows for the intramolecular insertion of the carbene into an unactivated C(sp3)-H bond. When used

  制备了具有六元骨架的环状（烷基）（氨基）卡宾。与其五元类似物相比，它们具有增加的 Vbur 百分比和增强的供体和受体特性，正如观察到的 n → π* 跃迁尾随进入可见光区所证明的那样。高度的两亲性甚至允许将卡宾分子内插入到未活化的 C(sp3)-H 键中。当用作配体时，它们在钯介导的酮与芳基氯的 α-芳基化中胜过五元类似物。
• Stable cyclic (alkyl)(amino) carbenes as ligands for transition metal catalysts
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20070004917A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Stable carbene ligands are provided having a carbene center flanked by a quaternary carbon and an amino group, and having utility in the preparation of various transition metal complexes.

  提供稳定的卡宾配体，其中卡宾中心两侧分别为一个季铵碳和一个氨基团，可用于制备各种过渡金属配合物。
• Base‐Ionizable Anionic NHC Ligands in Pd‐catalyzed Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Andrey Yu. Chernenko、Victoria A. Baydikova、Vadim V. Kutyrev、Alexander V. Astakhov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202301471

  日期：2024.3.8

  A new approach to designing NHC ligands that enables significant facilitation of unactivated aryl halide oxidative addition in Pd/NHC-catalyzed reactions has been developed. Innovative NHC ligands enhancing Pd-catalyzed aryl chloride reactions are introduced. Leveraging steric and anionic properties, these 1,2,4-triazol-5-ylidene ligands improve efficiency in oxidative addition. Based on Nitron-type

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。