9H-Purine-9-propanamide, N-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl)-1,6-dihydro-6-oxo- | 249278-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9H-Purine-9-propanamide, N-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-
• 英文别名: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(6-oxo-1H-purin-9-yl)propanamide
• CAS: 249278-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₄
• 分子量: 343.34
• InChiKey: YYMXEVCLZQHDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

文献信息

• US6303617B1
  申请人：——

  公开号：US6303617B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] METHOD FOR TREATING MIGRAINE IN MAMMALS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE LA MIGRAINE CHEZ DES MAMMIFERES
  申请人：NEOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1999056550A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) A method for treating migraine in mammals comprises the administration of an effective amount of a 9-substituted hypoxanthine derivative that selectively crosses the blood-brain barrier. Preferably, the 9-substituted hypoxanthine derivative is N-(2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl))ethyl-3-(6-oxohydropurin-9-yl)propanamide. Other 9-substituted hypoxanthine derivatives can also be used. The invention also encompasses pharmaceutical compositions formulated for the treatment of migraine. The claimed compounds are also useful for protection against hypoxia, as demonstrated by the ability to protect against potassium cyanide-induced cell death in comparison to flunarizine as a positive control.(FR) L'invention concerne une méthode de traitement de la migraine chez des mammifères consistant à administrer une dose efficace d'un dérivé d'hypoxanthine 9-substitué traversant sélectivement la barrière hémato-encéphalique. De préférence le dérivé d'hypoxanthine 9-substitué est N(2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)éthyl-3-(6-oxohydropurin-9-yl)propanamide. D'autres dérivés d'hypoxanthine 9-substitués peuvent également être utilisés. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques formulées pour le traitement de la migraine. Les composés de l'invention sont, en outre, utiles pour la protection contre l'hypoxie, tel que le démontre leur capacité de protection contre la mort cellulaire induite par le cyanure de potassium par rapport à la flunarizine utilisée comme témoin positif.
• [EN] NOVEL DOPAMINE-LIKE 9-SUBSTITUTED HYPOXANTHINE AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVELLE HYPOXANTHINE 9-SUBSTITUEE DE TYPE DOPAMINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：NEOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1999057119A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) Novel 9-substituted hypoxanthine derivatives with unexpected physiological effects are disclosed. Among these compounds are N-(2-(3,4- dihydroxyphenyl) ethyl)-3- (6-oxohydropurin-9-yl) propanamide, N-(2-hydroxy-2- (3,4-dihydroxyphenyl) )ethyl-3-(6- oxohydropurin-9-yl) propanamide, and N-(1-carboxyl -2-(3,4-dihydroxyphenyl) )ethyl-3-(6- oxohydropurin-9-yl) propanamide. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods for use of the derivatives to treat disorders or conditions treatable by monoamine oxidase inhibitor activity and to regulate calcium channel function.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'hypoxanthine 9-substitués ayant des effets physiologiques inattendus. Parmi ces composés on trouve N-(2-(3,4- dihydroxyphényl) éthyl-3- (6-oxohydropurin-9-yl) propanamide, N-(2-hydroxy-2- (3,4-dihydroxyphényl) éthyl-3-(6- oxohydropurin-9-yl) propanamide, et N-(1-carboxyl- 2-(3,4-dihydroxyphényl) éthyl-3-(6- oxohydropurin-9-yl) propanamide. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des méthodes d'utilisation de ces dérivés pour traiter des troubles ou des états pouvant être traités par une activité inhibitrice de la monoamine-oxydase et pour réguler la fonction du canal calcique.
• [EN] NOVEL SEROTONIN-LIKE 9-SUBSTITUTED HYPOXANTHINE AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVELLE HYPOXANTHINE 9-SUBSTITUEE APPARENTEE A LA SEROTONINE
  申请人：NEOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO1999057120A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  Novel 9-substituted hypoxanthine derivatives with unexpected physiological effects are disclosed. Among these compounds are N-(2-(5- hydroxyindol-3-yl) ethyl)-3-(6-oxohydropurin -9-yl)propanamide, N-(2-(indol -3-yl)ethyl)-3- (6-oxohydropurin-9-yl) propanamide, and N-(1-carboxyl) -(2-(5-hydroxyindol -3-yl)ethyl-3- (6-oxohydropurin -9-yl)propanamide. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods for use of the derivatives to treat disorders or conditions treatable by monoamine oxidase inhibitor activity, methods for use of the derivatives to treat obesity, methods for use of the derivatives to reduce serum cholesterol levels, and methods for use of the derivatives to increase levels of HDL cholesterol.