2-(3-氟苯基)哌嗪化合物 | 137684-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)哌嗪化合物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)piperazine
• CAS: 137684-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂
• mdl: MFCD06411150
• 分子量: 180.225
• InChiKey: AWAUULFUTVPSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)哌嗪化合物 在 Chiralpak AD-H column 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(3-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020115501A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020115501A5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.9 g的产率得到2-(3-氟苯基)哌嗪化合物
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives and the use thereof as medicament

  摘要：

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。

  公开号：

  US20150105397A1

文献信息

• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Benzo[1,8]naphthyridine derivatives, their preparation and compositions
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US05053509A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  New benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives of general formula (I), in which R.sub.1 is a hydrogen atom or a hydroxyl or alkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, fluoroalkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy or alkylamino radical, R.sub.3 is a phenyl or phenylalkyl radical substituted with one or more halogen atoms or alkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyloxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, methylenedioxy, aminoalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl radicals, or R.sub.3 is a heterocyclic radical, and R.sub.4 is a hydrogen atom or a fluorine atom, the alkyl radicals (1 to 4 C) being linear or branched, their salts, their preparation and compositions containing them. These new products are useful as antimicrobials, or in the treatment of AIDS. ##STR1##

  新的苯并[b][1,8]萘啉衍生物的一般式(I)，其中R.sub.1是氢原子或羟基或烷基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、氟烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基或烷基氨基基团，R.sub.3是苯基或苯基烷基基团，其上取代有一个或多个卤素原子或烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、羟基烷基、羟基烷氧基、亚甲二氧基、氨基烷基、烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基基团，或R.sub.3是杂环基团，R.sub.4是氢原子或氟原子，烷基基团（1至4个碳）为直链或支链，它们的盐、它们的制备和含有它们的组合物。这些新产品可用作抗微生物药物，或用于治疗艾滋病。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015055698A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及制备该化合物、包含符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Discovery of novel 2-(3-phenylpiperazin-1-yl)-pyrimidin-4-ones as glycogen synthase kinase-3β inhibitors
  作者：Yoshihiro Usui、Fumiaki Uehara、Shinsuke Hiki、Kazutoshi Watanabe、Hiroshi Tanaka、Aya Shouda、Satoshi Yokoshima、Keiichi Aritomo、Takashi Adachi、Kenji Fukunaga、Shinji Sunada、Mika Nabeno、Ken-Ichi Saito、Jun-ichi Eguchi、Keiji Yamagami、Shouichi Asano、Shinji Tanaka、Satoshi Yuki、Narihiko Yoshii、Masatake Fujimura、Takashi Horikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.078

  日期：2017.8

  We herein describe the results of further evolution of glycogen synthase kinase (GSK)-3β inhibitors from our promising compounds containing a 2-phenylmorpholine moiety. Transformation of the morpholine moiety into a piperazine moiety resulted in potent GSK-3β inhibitors. SAR studies focused on the phenyl moiety revealed that a 4-fluoro-2-methoxy group afforded potent inhibitory activity toward GSK-3β

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。
• [EN] PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES AND THEIR USE AS DOPAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] ARYLES BENZODIAZEPINES A SUBSTITUTION DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE DOPAMINE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003082877A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Described herein are antipyschotic compounds of formula (I) wherein, A is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, O, and S; Alk is (C1-4) alkylene optionally substituted with OH, methoxy, ethoxy, or F; Ar is optionally substituted phenyl, naphthyl, monocyclic heteroaromatic, or bicyclic heteroaromatic; R1 is hydrogen or (C1-4) alkyl optionally substituted with OH, OR3, or OCH2CH2OH, wherein R3 is (C1-2) alkyl; R2 is H, (C1-6) alkyl, halogen, fluorinated (C1-6) alkyl, OR4, SR4, NO2, CN, COR4, CONR5R6, SO2NR5R6, NR5R6, NR5COR4, NR5SO2R4, or optionally substituted phenyl,wherein R4 is hydrogen, (C1-6) alkyl, fluorinated (C1-6) alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R5 and R6 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted phenyl; Z is one or two substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6) alkyl, fluorinated (C1-6) alkyl, OR7, SR7, NO2, CN, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, NR8SO2R7, NR8R9, or optionally substituted phenyl, wherein R7 is hydrogen, (C1-6) alkyl, fluorinated (C1-6) alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted phenyl; and salts, solvates, and crystal forms thereof. Also described are the use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treatment of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I). Also described are compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of formula (I).

  本文描述了公式（I）的抗精神药物化合物，其中，A是一个可选的苯并嵌有零至三个异原子（N、O和S）的五元或六元芳香环；Alk是（C1-4）烷基烯，可选地取代为OH、甲氧基、乙氧基或F；Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基；R1是氢或（C1-4）烷基，可选地取代为OH、OR3或OCH2CH2OH，其中R3是（C1-2）烷基；R2是H、（C1-6）烷基、卤素、氟代（C1-6）烷基、OR4、SR4、NO2、CN、COR4、CONR5R6、SO2NR5R6、NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4或可选取代的苯基，其中R4是氢、（C1-6）烷基、氟代（C1-6）烷基、苄基或可选取代的苯基，R5和R6独立地是氢、（C1-6）烷基或可选取代的苯基；Z是一个或两个取代基，独立地选自氢、卤素、（C1-6）烷基、氟代（C1-6）烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、SO2NR8R9、NR8SO2R7、NR8R9或可选取代的苯基，其中R7是氢、（C1-6）烷基、氟代（C1-6）烷基、苄基或可选取代的苯基，R8和R9独立地是氢、（C1-6）烷基或可选取代的苯基；以及其盐、溶剂合物和晶型。还描述了将公式（I）的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相障碍的药物，以及公式（I）的化合物的制剂。还描述了作为公式（I）化合物合成的中间体有用的化合物。