4-((4-chlorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 6373-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: Vat Red MR；4-(4-chloroanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 6373-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: QTTMWEAGKZDIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 对氯苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-((4-chlorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤和杀锥虫活性的醌亚胺和含硫化合物的合成：氧化还原和生物学意义

  摘要：

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。

  DOI：

  10.1039/d0md00072h

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• 1,2-二酮萘类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104230728B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种1,2‑二酮萘类化合物，该化合物结构如通式(I)所示：式中，Ar表示苯环、萘环、喹啉环或异喹啉环、萘二酰亚胺环或香豆素环；氨基直接与Ar相连；当Ar上有取代基时，R为吸电子、供电子或中性基团。还公开了该化合物的制备方法及其在制备抗炎、抗免疫活性药物中的应用。本发明的化合物具有较强的抗炎、抗免疫活性，是结构新颖的CRAC钙离子通道阻滞剂，可作为抗炎、抗免疫药物的先导化合物加以利用；制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the HSP90-Calcineurin-NFAT Pathway against Glioblastoma
  作者：Zhenzhen Liu、Hongli Li、Lian He、Yu Xiang、Chengsen Tian、Can Li、Peng Tan、Ji Jing、Yanpin Tian、Lupei Du、Yun Huang、Leng Han、Minyong Li、Yubin Zhou

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.11.009

  日期：2019.3

  treatment for GBM, they often cause chemoresistance and remain ineffective with recurrent GBM. Alternative therapeutics against GBM are urgently needed in the clinic. We report herein the discovery of a class of inhibitors (YZ129 and its derivatives) of the calcineurin-NFAT pathway that exhibited potent anti-tumor activity against GBM. YZ129-induced GBM cell-cycle arrest at the G2/M phase promoted apoptosis

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。
• Discovery of naphtho[1,2-d]oxazole derivatives as potential anti-HCV agents through inducing heme oxygenase-1 expression
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Kuang Lin、Yeh-Long Chen、Chin-Kai Tseng、Jar-Yu Lee、Jin-Ching Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.006

  日期：2018.1

  By using heme oxygenase-1 (HO-1) promoter-based assay and western blotting, compound 18 could induce HO-1 promoter activity, and protein expression. The antiviral effect of compound 18 was attenuated by HO-1 specific inhibitor SnPP treatment, which indicated that compound 18 suppressed HCV replication through inducing HO-1 expression. We further found that compound 18 reduced bach1 expression resulting

  合成了许多萘并[1,2- d ]恶唑衍生物，并对其抗HCV病毒活性进行了评估。其中，化合物18的活性最高，其抗HCV活性（IC 50为0.63μM）比利巴韦林（IC 50  = 13.16μM ）高约21倍。化合物18比利巴韦林少细胞毒性的，并且选择性指数（SI）18是大约28-褶皱比利巴韦林（229.10的更高VS 8.08）。通过使用基于血红素加氧酶-1（HO-1）启动子的测定和蛋白质印迹，化合物18可以诱导HO-1启动子活性和蛋白质表达。化合物18的抗病毒作用HO-1特异性抑制剂SnPP处理可减弱HCV的表达，这表明化合物18通过诱导HO-1表达抑制了HCV复制。我们进一步发现化合物18减少了bach1表达，从而导致Nrf-2结合元件的活性增加。此外，化合物18对HO-1的诱导降低了HCV NS3 / 4A蛋白酶的活性并诱导了抗病毒干扰素应答。因此，化合物18可以被视为补充抗病毒剂或
• Isomerization of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones to 2-arylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：L. M. Gornostaev、T. A. Rukovets、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、G. A. Stashina

  DOI：10.1007/s11172-017-1847-z

  日期：2017.6

  Abstract4-Arylamino-1,2-naphthoquinones isomerize into 2-arylamino-1,4-naphthoquinones upon refluxing in acetic acid. The isomerization follows two routes via intermediate 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 2-arylamino-1,4-naphthoquinone 4-N-arylimines.

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。