4-(4-chloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine | 1283279-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(4-chloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-chloro-6-(prop-2-ynyloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine；4-(4-Chloro-6-prop-2-ynoxy-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
• CAS: 1283279-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 254.676
• InChiKey: LOIOZFPFFCPKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  先导分子的修饰：色氨酸和哌啶附加的三嗪类药物可逆转大鼠的炎症和痛觉过敏。

  摘要：

  分子的结构优化使其适合于COX-2的活性位点口袋，占据了与天然底物花生四烯酸覆盖的空间相同的空间，有助于化合物10作为有效的消炎剂的出现。相对于COX-1，CO10-2具有选择性，对COX-2的IC50为0.02 µM，当以10 mg kg-1的剂量使用时，逆转乙酸引起的大鼠炎症反应的发生率为73％，相同剂量的化合物也可以挽救动物从福尔马林的炎症期诱发痛觉过敏。正如核Overhauser增强数据所支持的分子模型研究结果所证明的那样，COX-2活性位点口袋中分子的适当几何结构有助于其与Ser530的氢键/疏水相互作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115246
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到4-(4-chloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminoquinoline-1,2,3-triazole and 4-aminoquinoline-1,2,3-triazole-1,3,5-triazine Hybrids as Potential Antimalarial Agents

  摘要：

  We report herein synthesis of a series of 4‐aminoquinoline‐1,2,3‐triazole and 4‐aminoquinoline‐1,2,3‐triazole‐1,3,5‐triazine hybrids and evaluate their antimalarial activity against D6 and W2 strains of Plasmodium falciparum. To study the structure–activity relationship of substituted 4‐aminoquinoline–based hybrids, 34 structurally diverse compounds were synthesized and tested against D6 and W2 strains of P. falciparum. Some of the compounds have shown promising antimalarial activity without toxicity against Vero cells.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01115.x