3-ethyl-4-(dimethylhydroxysilyl)-5-phenylisoxazole | 850131-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4-(dimethylhydroxysilyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: (3-Ethyl-5-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 850131-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂Si
• 分子量: 247.369
• InChiKey: WWBHGPMIAPZTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: pentane (109-66-0); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-(dimethylhydroxysilyl)-5-phenylisoxazole 、 4-硝基碘苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles via Sequential [3 + 2] Cycloaddition/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition reaction between alkynyldimethylsilyl ethers and arlyl and alkyl nitrile oxides to produce isoxazolylsilanols has been developed. The cross-coupling reactions of these heterocyclic silanols with a variety of aryl iodides affords 3,4,5 -trisubstituted isoxazoles. This sequential process allows for rapid variation of substituents at the 3 4, and 5 positions of the isoxazole.

  DOI：

  10.1021/jo047755z
• 作为产物：
  描述：

  (phenylethynyl)dimethylsilane 在 异氰酸苯酯 、 2,5-降冰片二烯 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-ethyl-4-(dimethylhydroxysilyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles via Sequential [3 + 2] Cycloaddition/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition reaction between alkynyldimethylsilyl ethers and arlyl and alkyl nitrile oxides to produce isoxazolylsilanols has been developed. The cross-coupling reactions of these heterocyclic silanols with a variety of aryl iodides affords 3,4,5 -trisubstituted isoxazoles. This sequential process allows for rapid variation of substituents at the 3 4, and 5 positions of the isoxazole.

  DOI：

  10.1021/jo047755z