1-chloro-4-iodoisoquinoline | 927801-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-iodoisoquinoline
• CAS: 927801-77-2
• 化学式: C₉H₅ClIN
• mdl: MFCD08437038
• 分子量: 289.503
• InChiKey: PZMMTXHPJQTRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-iodoisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-(4-((2,6-difluorophenyl)ethynyl)isoquinolin-1-yl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基取代的杂环抑制大肠癌细胞中的细胞周期蛋白D1并诱导细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂p21 Wif1 / Cip1的表达

  摘要：

  氟苯基乙炔基取代的杂环具有N-甲基氨基或与N，N-二甲基氨基连接的杂环，包括吡啶，吲哚，1 H-吲唑，喹啉和异喹啉，可抑制LS174T结肠癌细胞的增殖，其中Cyclin的抑制作用D1和细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂-1（即p21 Wif1 / Cip1）的诱导用作细胞水平抗肿瘤活性的读数。在分子水平上，这些试剂，特别是4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N-甲基异喹啉-1-胺和4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N，N-二甲基异喹啉-1-胺结合并抑制蛋氨酸S-腺苷基转移酶2（MAT2A）的催化亚基。

  DOI：

  10.1039/c7md00393e
• 作为产物：
  描述：

  4-iodoisoquinoline 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.25h， 以145 mg的产率得到1-chloro-4-iodoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用氯仿-COware 化学钯催化的异喹啉氨基羰基化

  摘要：

  羰基构成了几种药物分子和材料的组成部分；因此，羰基化化合物的合成对于合成化学家和药物化学家来说仍然是一个有趣的研究领域。处理有毒 CO 气体有几个局限性；因此，使用安全有效的技术进行原位或非原位从无毒且廉价的前体中产生一氧化碳是非常可取的。在已探索用于产生 CO 气体的几种前体中，氯仿由于其成本效益高且易于获得，可证明是一种有前途的 CO 替代品。然而，基于氯仿的一锅式羰基化反应需要强碱性条件才能水解氯仿，这可能会影响底物的官能团耐受性和放大反应。这些限制可以通过可用于非原位的两室反应器 (COware) 来克服在一个室中通过氯仿水解产生 CO，并在温和条件下在另一个室中促进安全的羰基化反应。通过钯催化的医学相关杂环核心（即异喹啉和喹啉）的氨基羰基化，探索了这种“氯仿-COware”技术的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01629

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkoxypyridine Derivatives
  作者：Nandor Gyorfi、Emese Farkas、Norbert Nemet、Csaba Weber、Zoltan Novak、Andras Kotschy

  DOI：10.3390/molecules25204766

  日期：——

  The trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic cores has attracted considerable interest in recent years due to its pharmacological relevance. We studied the extension of a simple copper-catalyzed trifluoromethylation protocol to alkoxy-substituted iodopyridines and their benzologs. The trifluoromethylation proceeded smoothly in all cases, and the desired compounds were isolated and characterized

  由于其药理学相关性，芳香和杂芳香核的三氟甲基化近年来引起了相当大的兴趣。我们研究了将简单的铜催化三氟甲基化方案扩展到烷氧基取代的碘代吡啶及其苯并类似物。三氟甲基化在所有情况下都顺利进行，所需的化合物被分离和表征。在 3-iodo-4-甲氧基喹啉的三氟甲基化中，我们观察到伴随的 ON 甲基迁移，导致三氟甲基化喹诺酮作为产物。总体而言，所描述的程序应有助于在药物化学中更广泛地使用铜催化的三氟甲基化。
• PHENYLETHYNYL-SUBSTITUTED BENZENES AND HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180369222A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylarnino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔取代的杂环化合物，其具有连接到杂环的N-烷基胺基或N,N-二烷基胺基的基团，或者卤代苯乙炔取代的苯上连接有含氮杂环的化合物，能够抑制癌细胞的增殖，并且是有用的抗肿瘤药物。
• Phenylethynyl-substituted benzenes and heterocycles for the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10449186B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylamino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔基取代的杂环（杂环上连接有 N-烷基氨基或 N,N-二烷基氨基）或卤代苯乙炔基取代的苯（苯上连接有含氮杂环）可抑制癌细胞增殖，是有用的抗肿瘤药物。
• Access to <i>N</i>-Aryl (Iso)quinolones via Aryne-Induced Three-Component Coupling Reaction
  作者：Qiang Yan、Zhe Zhuang、Rong Fan、Jingwen Wang、Tuanli Yao、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04385

  日期：2024.3.8

  N-Aryl (iso)quinolones are of increasing interest in material and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored, especially when compared with its N-alkyl counterparts. Herein, we report a modular and transition-metal-free, aryne-induced three-component coupling protocol that allows the facile synthesis of structurally diverse N-aryl (iso)quinolones from readily

  N-芳基（异）喹诺酮类药物在材料和药物化学领域越来越受到关注，尽管其提供的一般途径尚未得到充分探索，特别是与N-烷基对应物相比。在此，我们报告了一种模块化且不含过渡金属的芳炔诱导的三组分偶联方案，该方案允许在水存在下从易于获得的卤代-(异)喹啉中轻松合成结构多样的N-芳基(异)喹诺酮。初步结果强调了我们的方法通过放大合成、下游衍生化以及涉及其他类型芳炔前体的灵活合成的适用性。
• Simplified Modular Access to Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Ni-Electrocatalytic Decarboxylative Arylation
  作者：Jiawei Sun、Hirofumi Endo、Megan A. Emmanuel、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c14119

  日期：2024.3.6

  Chiral aminoalcohols are omnipresent in bioactive compounds. Conventional strategies to access this motif involve multiple-step reactions to install the requisite functionalities stereoselectively using conventional polar bond analysis. This study reveals that a simple chiral oxazolidine-based carboxylic acid can be readily transformed to substituted chiral aminoalcohols with high stereochemical control

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。