2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol | 39844-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol
• 英文别名: 7-Chlor-4-<4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazinyl-(1)>-chinolin；4-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazino]-7-chloro-quinoline
• CAS: 39844-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: GEUBAJKVKVTLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1‑one 、 2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(4-{2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  烯酮-和查尔酮-氯喹啉混合类似物：硅引导设计、合成、抗疟原虫活性、体外代谢和机理研究

  摘要：

  先前报道的抗疟杂化化合物8b和12 的类似物被提出，目的是鉴定具有改善的溶解度和保留抗疟效力的化合物。计算机表征预测类似物的溶解度提高，特别是在低 pH 值下；它们保留了可接受的预测渗透性特性，但预计易受肝脏代谢的影响。这些类似物被合成并发现表现出显着的体外抗疟活性。化合物25和27是活性最强的类似物。体外代谢研究表明类似物对肝脏代谢的敏感性。也有类似物初级葡萄糖醛酸化的证据24– 27 . 的推定顺反异构12，22，和23下在体外代谢试验条件，也观察到，在本质和异构体之间观察到的代谢速率的差异。生化研究强烈表明抑制血红素形成是这些类似物的主要作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200149e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子简化设计的半胱氨酸蛋白酶Cruzain和Rhodesain潜在抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用分子简化策略合成了已知的克鲁萨因抑制剂8-氯-N-（3-吗啉代丙基）-5H-嘧啶[5,4-b]吲哚-4-胺1的类似物。获得了五个系列的类似物：吲哚，嘧啶，喹啉，苯胺和吡咯衍生物。评估了该化合物对克鲁萨因和罗得沙星酶以及克鲁斯锥虫锥虫和锥虫鞭虫形式的活性。4-氨基喹啉衍生物对两种酶均显示出有希望的活性，IC50值为15至125µM。这些衍生物是寄生蛋白酶的选择性抑制剂，不能抑制哺乳动物组织蛋白酶B和S。抗克鲁萨因活性最高的化合物（化合物5a； IC50 = 15µM）比1具有更强的合成可及性，同时保留了其配体效率。如对原始铅所观察到的，化合物5a被证明是竞争性酶抑制剂。此外，它还对克氏锥虫具有活性（IC50 = 67.7µM）。有趣的是，嘧啶衍生物4b虽然在酶促测定中没有活性，但与未感染的成纤维细胞相比，它对克鲁斯锥虫（IC50 = 3.1µM）具有很高的选择性指数（SI = 128），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.009

文献信息

• US3957791A
  申请人：——

  公开号：US3957791A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4035367A
  申请人：——

  公开号：US4035367A

  公开（公告）日：1977-07-12