7-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-benzopyran-4-one | 151895-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl trifluoromethanesulfonate；4-oxo-4H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate；7-(trifluoromethanesulfonyl)oxybenzopyran-4-one；7-((trifluoromethyl)sulfonyloxy)-4H-chromen-4-one；7-[Trifluoromethylsulfonyloxy]-benzopyran-4-one；7[Trifluoromethylsulfonyloxy]-benzopyran-4-one；7-Trifluoromethylsulfonyloxy-benzopyran-4-one；(4-oxochromen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151895-74-8
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₅S
• 分子量: 294.208
• InChiKey: XFFVVLOTSIDBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-benzopyran-4-one 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到7-溴-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色原酮 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  EP1726585

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Halides and Arylboronic Acids in Continuous Flow
  作者：Timothy Noël、Andrew J. Musacchio

  DOI：10.1021/ol202052q

  日期：2011.10.7

  General continuous-flow conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl halides and (hetero)arylboronic acids have been developed. A wide range of heterobiaryl products is obtained in excellent yields (20 examples) employing low catalyst loadings (0.05–1.5 mol % Pd).

  已开发出杂芳基卤化物和（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般连续流条件。使用低催化剂负载量（0.05–1.5 mol％Pd），可以以优异的收率获得多种杂联芳基产品（20个实例）。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones
  作者：Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc33204c

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of chromones with various quinones has been developed to rapidly construct isoflavone quinone structural motifs.

  开发了一种简单高效的方法，用于钯催化的香豆素与多种醌的直接交叉偶联，快速构建异黄酮醌结构特征。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。