2-ethoxy-3-methyl-1-aza-1,3-butadiene | 108306-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-methyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: ethyl 2-methylprop-2-enimidate
• CAS: 108306-24-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD09996082
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ZOMVMSHAQFRSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-methyl-1-aza-1,3-butadiene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3(4H)-Isoquinolinone, 1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  N-二烯丙基丙烯酰亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应。氮杂环化合物构建的新方法。

  摘要：

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85076-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.9%的产率得到2-ethoxy-3-methyl-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a021

文献信息

• Synthesis of [5,6]-Bicyclic Heterocycles with a Ring-Junction Nitrogen Atom: Rhodium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Alkenyl Azoles
  作者：Kim Søholm Halskov、Howard S. Roth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201703967

  日期：2017.7.24

  The first syntheses of privileged [5,6]‐bicyclic heterocycles, with ring‐junction nitrogen atoms, by transition metal catalyzed C−H functionalization of C‐alkenyl azoles is disclosed. Several reactions are applied to alkenyl imidazoles, pyrazoles, and triazoles to provide products with nitrogen incorporated at different sites. Alkyne and diazoketone coupling partners give azolopyridines with various

  首次公开了通过 C-烯基唑的过渡金属催化的 CH 官能化合成具有环连接氮原子的特殊 [5,6]-双环杂环。对烯基咪唑、吡唑和三唑进行多种反应，以提供在不同位点掺入氮的产物。炔烃和重氮酮偶联伙伴产生具有各种取代模式的唑并吡啶。此外，1,4,2-二恶唑酮偶联配偶体可产生唑并嘧啶。此外，还讨论了反应机制，并通过迭代应用 CH 官能化来快速合成专利候选药物，证明了所开发方法的实用性。
• SHEA K. J.; SVOBODA J. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4837-4840
  作者：SHEA K. J.、 SVOBODA J. J.

  DOI：——

  日期：——