2-bromo-5-(triisopropylsilyl)thiophene | 949516-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-(triisopropylsilyl)thiophene
• 英文别名: (5-Bromothiophen-2-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 949516-61-4
• 化学式: C₁₃H₂₃BrSSi
• 分子量: 319.381
• InChiKey: WUPVONILXGFGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(triisopropylsilyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-5,5'-bis(triisopropylsilyl)-3,3ʹ-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  从双（噻吩基）乙炔到四噻吩并萘核的顺序亲电和光化学环化

  摘要：

  在碘的存在下，对双（噻吩基）乙炔的光辐射进行了连续的亲电和光化学环化反应，以在一个罐中生成四噻吩并萘（TTN）。TTN框架很容易转变成十字形的π扩展衍生物，形成有序的纳米/微结构。

  DOI：

  10.1021/ol303107y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-bromo-5-(triisopropylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting Compounds and Related Devices

  摘要：

  本教学涉及新的半导体化合物，其中包括一个或多个由公式（I）表示的基团，其中X是硫族元素; 以及一个或多个线性共轭基团和/或一个或多个不同于公式（I）所表示的基团的环状共轭基团。这些化合物可以用于制备薄膜半导体元件，这些元件可以集成到各种电子、光学和光电器件中。

  公开号：

  US20170110666A1

文献信息

• Large-Scale Preparation of Aromatic Fluorides via Electrophilic Fluorination with Functionalized Aryl- or Heteroarylmagnesium Reagents
  作者：Paul Knochel、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-0029-1218816

  日期：2010.7

  Functionalized aryl- or heteroarylmagnesium reagents, prepared from the corresponding bromides or iodides using halogen-magnesium exchange or direct magnesium insertion in the presence of lithium chloride, reacted smoothly with N-fluorobenzenesulfon­imide, (PhSO2)2NF, in the mixed solvent (4:1 CH2Cl2-perfluorodecalin) to give the corresponding aromatic fluorides in moderate to good yields. arenes - electrophilic

  在氯化锂的存在下，由相应的溴化物或碘化物使用卤素-镁交换或直接插入镁制得的功能化芳基或杂芳基镁试剂，在混合溶剂中与N-氟苯磺酰亚胺（PhSO 2）2 NF平稳反应（4 ∶1 CH 2 Cl 2-全氟萘烷），以中等至良好的产率得到相应的芳族氟化物。 芳烃-亲电取代-氟化-格氏试剂-杂芳族化合物
• Convenient Electrophilic Fluorination of Functionalized Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Shigeyuki Yamada、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905052

  日期：2010.3.15

  Give me an “F”: Electrophilic fluorination of various aromatic and heteroaromatic Grignard reagents is smoothly performed with (PhSO2)2NF as fluorinating agent in a 4:1 mixture of CH2Cl2/perfluorodecalin (see scheme). This solvent system allows minimization of most side reactions.

  给我一个“ F”：使用（PhSO 2）2 NF作为氟化剂，在CH 2 Cl 2 /全氟萘烷的4：1混合物中，平滑地进行各种芳香族和杂芳香族格氏试剂的亲电子氟化反应（参见方案）。该溶剂系统可以最大程度地减少大多数副反应。
• 3,4-Dihydro-3<i>H</i>-pyrrol-2-imines as Conformationally Restrained 1,3-Diazabutadienes: Synthesis, Structural Properties and Protonation
  作者：Simon Janich、Roland Fröhlich、Andrea Wilken、Jan von Zamory、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200900045

  日期：2009.5

  5-Aryl-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-3H-pyrrol-2-imines,conformationally restrained 1,3-diazabuta-1,3-diene derivatives, were easily prepared by treating aryllithium species with 2,2,3,3-tetramethylsuccinonitrile (1). Trapping the reaction intermediate with chlorotrimethylsilane gave N-silylated compounds 2a–e, whereas aqueous workup gave N-H derivatives 3a,b. Pyrenyl-substituted compound 3b was

  5-Aryl-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-3H-pyrrol-2-imines, 构象受限的 1,3-diazabuta-1,3-diene 衍生物, 通过处理芳基锂物质很容易制备与 2,2,3,3-四甲基琥珀腈 (1)。用三甲基氯硅烷捕获反应中间体得到 N-甲硅烷基化化合物 2a-e，而水处理得到 NH 衍生物 3a,b。芘取代的化合物 3b 通过 X 射线衍射研究进行表征，揭示了分子间芳香族面对面接触的存在以及通过双重 H 键合形成的同型二聚体。N-甲硅烷基化衍生物 2a-d 被成功用作钯催化的 C-N 键形成反应中的亲核组分，以获得 N-芳基化化合物 5b-h,j,k,m 和 7a-d。化合物 5 和 7 的紫外光谱在 7d 内表现出高达 462 nm 的长波长吸收，因此表明扩展的 π–π* 共轭。在 5 位具有较大共轭芳基取代基的基于二氢吡咯亚胺
• Palladium-Catalyzed Double Carbonylative Cyclization of Benzoins: Synthesis and Photoluminescence of Bis-Ester-Bridged Stilbenes
  作者：Yosuke Tani、Takuji Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03169

  日期：2018.12.7

  bis-ester-bridged stilbenes just in two steps from aldehydes. Thus, the obtained fully fused tetracyclic π-systems have a pyrano[3,2-b]pyran-2,6-dione (PPD) core on their center, showing two reversible reductions at low potentials. In addition, their photoluminescence properties are strikingly affected by the aromatic rings fused to the PPD core; bis-thieno-fused PPDs are found to be excellent fluorophores

  已开发出钯催化的安息香双羰基双环化反应，该反应仅需两个步骤即可实现醛类双酯桥联的对苯二酚的合成。因此，获得的完全稠合的四环π系统在其中心具有吡喃并[3,2 - b ]吡喃-2,6-二酮（PPD）核，在低电势下显示出两个可逆的还原。另外，它们的光致发光特性受到与PPD核稠合的芳香环的显着影响。发现双噻吩并稠合的PPD是优异的荧光团，量子产率高达0.98。
• Room-temperature phosphorescence-to-phosphorescence mechanochromism of a metal-free organic 1,2-diketone
  作者：Yosuke Tani、Morihisa Terasaki、Mao Komura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c9tc04176a

  日期：——

  An organic 1,2-diketone with intramolecular chalcogen bonding overcomes the room-temperature phosphorescence (RTP) quenching problem on amorphization, representing the first RTP-to-RTP mechanochromism of a metal-free organic molecule.

  一种含有分子内硫族元素键合的有机1,2-二酮克服了非晶化时室温磷光猝灭问题，代表了无金属有机分子的第一种磷光-磷光机械致色现象。