1-bromoacenaphthylene | 54736-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-bromoacenaphthylene
• CAS: 54736-49-1
• 化学式: C₁₂H₇Br
• 分子量: 231.092
• InChiKey: QEFYWTSOECIYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  126-140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoacenaphthylene 在 3C₁₈H₁₁N₅*Ru⁽²⁺⁾ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼型纳米空间中不对称[2 + 2]环加成的可见光光催化合并手性与三重态光敏化。

  摘要：

  尽管100烯（ACE）的光二聚化已经有100年的历史了，但其1取代衍生物的不对称环加成反应是未知的。在本文中，我们报道了一种超分子光致化学方法，其中同手性和光活性Δ/Λ-[Pd6（RuL3）8] 28+金属-有机笼（Δ/Λ-MOC-16）被用作超分子反应器，用于对映选择性-Br-ACE的多态光催化。由于超分子笼对底物进行了预组织，三重态的立体化学控制以及能量和手性的纳米空间转移，ACE的环加成反应以高选择性进行反式顺式立体异构体的形成，而区域-，立体- ，和不对称的1-Br-ACE的对映选择性环加成显示一对反头对头立体异构体的有效对映异构。

  DOI：

  10.1002/anie.201916722
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 、 马钱子碱 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1-bromoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in Brominations of Bibenzyl and Acenaphthene with N-Bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a039

文献信息

• The Electron as a Protecting Group. 3. Generation of Acenaphthyne Radical Anion and the Determination of the Heat of Formation of a Strained Cycloalkyne
  作者：Katherine M. Broadus、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja003069f

  日期：2001.5.1

  in a Fourier transform mass spectrometer to afford acenaphthyne radical anion (9). Structural confirmation of 9 was achieved by converting it to acenaphthenone enolate (13) and demonstrating that this species is identical to the ion produced upon deprotonation of acenaphthenone (5). The reactivity of 9 was explored, and since an electron can serve as a protecting group, we were able to measure the heat

  通过电喷雾电离将苊二羧酸盐 (12) 从溶液中转移到气相中，随后在傅立叶变换质谱仪中依次裂解，得到苊自由基阴离子 (9)。9 的结构确认是通过将其转化为苊酮烯醇化物 (13) 并证明该物质与苊酮去质子化时产生的离子相同 (5) 来实现的。探索了 9 的反应性，由于电子可以作为保护基团，我们能够测量氢化热 (98 +/- 4 kcal mol(-1)) 和形成热 (160 +/- 4 kcal mol(-1)) 苊 (1) 通过应用热力学循环。其应变能 (68 kcal mol(-1)) 和苊' 还获得了 s (10H) 第一个和第二个 CH 键解离能量 (117 + /-4 和 84 + /-2 kcal mol(-1))。对感兴趣的物种进行了从头算和密度泛函理论计算，以探索它们的几何形状和能量学。我们的结果被解释为与环戊炔相比，并报告了其预测的形成热 (98 kcal mol(-1)) 和应变能
• Photochemical Reactions of Hydroarenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Zhi-Min Zong、Wei-Hong Zhang、Qun Jiang、Jin Lu、Xian-Yong Wei

  DOI：10.1246/bcsj.75.769

  日期：2002.4

  The photochemical reactions of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (THN), 9,10-dihydrophenanthrene (DHP), 9,10-dihydroanthracene (DHA), and acenaphthene (AN) with N-bromosuccinimide (NBS) were investigated under N2 atmosphere at room temperature. The results show that the relative reactivities of the hydroarenes toward a photochemical reaction with NBS are THN < DHP < AN << DHA, which is consistent with the stabilities of the radicals produced by benzylic hydrogen abstraction from the hydroarenes. Photochemical reactions of THN and DHP mainly afforded dehydrogenated products, while the photobrominations of the dehydrogenated products from AN and DHA with NBS proceeded readily.

  在室温下、氮气氛围中研究了1,2,3,4-四氢化萘(THN)、9,10-二氢菲(DHP)、9,10-二氢蒽(DHA)与苊(AN)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的光化学反应。结果表明,相对于NBS光化学反应而言,以上各物质的反应活性顺序为THN < DHP < 苊 < < DHA,这与各物质苄基氢抽提所得自由基的稳定性一致。THN、DHP的光化学反应机理以脱氢为主,而AN、DHA脱氢所得产物的光溴化反应则容易地进行。
• 有机化合物、电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN113493455B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明属于有机材料技术领域，提供一种有机化合物、电子元件和电子装置，所述有机化合物具有式1所示的结构：其中，L选自单键、碳原子数为6‑25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5‑25的取代或未取代的亚杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6‑30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5‑30的取代或未取代的杂芳基。本发明的有机化合物能够改善电子元件的性能。
• 一种螺环有机光电材料及其制备方法和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106588531B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及一种螺环有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件。本发明提供的有机电致发光器件中，由于含有本发明提供的有机光电材料，能够大大提高有机电致发光器的量子效率、电流效率、功率效率以及亮度，与此同时，大幅降低了驱动电压，由此显著提高了有机电致发光器的寿命。
• 一种有机电致发光材料及其制备方法和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106883149B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种有机电致发光材料及其制备方法和应用，其具有如下结构通式：其中，R1为氢基、卤基、氰基、C1‑10烷基、取代或未取代的C1‑12烷氧基中的一种；A为亚苯基或亚萘基；Ar为苯基、C7‑14苯烷基、C10‑60多环共轭芳基、含有N、S、O中的至少一种C12‑60芳族杂环基中的一种，以本发明有机电致发光材料用于制备OLED器件的发光层材料，该类材料具有优异的热稳定性，玻璃化转变温度和分解温度高，容易形成良好的无定形薄膜，应用在电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果和更长的使用寿命。