3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbonitrile | 1705-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitrile；3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1705-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: JDANZQPMEFJIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Salimuzzaman; Haider, S. Imtiaz; Ahmad, S. Salman, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 546 - 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以109 mg的产率得到3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLO-SUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLO-SUBSTITUÉS-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014101373A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of heterobicyclo-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine herein, which have specific binding on an A2A-receptor and are useful for quantifying in vivo receptor-site occupancy of various compounds which have an affinity for binding to an A2A-receptor.

  本文披露了异杂双环取代的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，其具有对A2A受体的特异结合，并可用于定量各种具有与A2A受体结合亲和力的化合物在体内受体位点的占有率。
• [EN] HETEROBICYCLO-SUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES À SUBSTITUTION HÉTÉROBICYCLIQUE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014105666A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of Formula Gl (structurally represented): where "RG3" "Rd1" to "Rd4", "n", "m", "p", "W", "X", "Y", and "Z" are defined herein which compounds are antagonists of A2A receptor. Disclosed herein also are uses of the compounds described herein as antagonists of the A2a receptor in the potential treatment or prevention of neurological disorders and diseases in which A2A receptors are involved. Disclosed herein also are pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses of these pharmaceutical compositions.

  揭示了Formula Gl（结构表示如下）的化合物：其中“RG3”、“Rd1”至“Rd4”、“n”、“m”、“p”、“W”、“X”、“Y”和“Z”在此处被定义，这些化合物是A2A受体的拮抗剂。本文还披露了所述化合物作为A2a受体拮抗剂在潜在的治疗或预防涉及A2A受体的神经系统疾病和疾病中的用途。本文还披露了包含这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013096150A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of Formula I(The formula should be inserted here) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下所示的化合物I的化合物（公式应在此处插入），或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Oxygen Atom Transfer as Key To Reverse Regioselectivity in the Gold(I)-Catalyzed Generation of Aminooxazoles from Ynamides
  作者：Dmitry P. Zimin、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02584

  日期：2021.1.15

  We report on gold(I)-catalyzed oxidative annulation involving ynamides, nitriles, and 2,3-dichloropyridine N-oxide. The application of 2,3-dichloropyridine N-oxide as an oxygen atom transfer reagent reverses the regioselectivity to give 5-amino-1,3-oxazoles, in comparison with the previously reported syntheses of aminooxazoles based on gold-catalyzed nitrene transfers to ynamides to furnish 4-amino-1

  我们报道了金（I）催化的涉及酰胺，腈和2,3-二氯吡啶N-氧化物的氧化环化反应。与以前报道的基于金催化的将腈转化为酰胺的氨基恶唑合成方法相比，使用2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧原子转移试剂可以逆转区域选择性，从而生成5-氨基-1,3-恶唑提供4-氨基-1,3-恶唑。发达的氧原子转移方法可生成在恶唑环第五位上包含各种磺酰基保护的烷基氨基的1,3-恶唑（29例；产率高达88％）。另外，使用N取代的腈，即氰胺，导致容易获得的难以获得的2,5-二氨基恶唑。该方法对于广泛范围的乙酰胺或腈是可行的，并且可以以克为单位进行。
• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍