3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol | 1352408-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-2-(hexacosanoylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1352408-18-4
• 化学式: C₈₅H₁₂₇NO₁₀
• 分子量: 1322.94
• InChiKey: MOGVJCKZXIZZBD-SYEURPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  C-5“和C-6”修饰的α-神经酰胺类似物的合成如我NKT细胞激动剂

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）是不变的自然杀伤T（i NKT）细胞的原型合成配体。由MHC I类分子CD1d呈递后，该糖脂刺激i NKT细胞分泌大量促炎性Th1和抗炎性Th2细胞因子。最近，我们发现，选定的6''-修饰的α-GalCer类似物可能会产生明显的Th1偏向反应，这是由于形成了带有CD1d的附加锚或通过与i NKT细胞的T细胞受体建立了额外的相互作用。在这里，我们报告了对α-GalCer的6” -O-氨基甲酸酯和半乳糖醛酰胺类似物的实用合成及其在小鼠中作为i NKT细胞激动剂的评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.068

文献信息

• Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues
  作者：Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Gerd Vanhoenacker、Koen Sandra、Esther D. Yu、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Bruno Linclau、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c1ob06235b

  日期：——

  A synthetic approach is presented for the synthesis of galacturonic acid and D-fucosyl modified KRN7000. The approach allows for late-stage functionalisation of both the sugar 6′′-OH and the sphingosine amino groups, which enables convenient synthesis of promising 6′′-modified KRN7000 analogues.

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。
• Synthesis of C-5″ and C-6″-modified α-GalCer analogues as iNKT-cell agonists
  作者：Joren Guillaume、Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.068

  日期：2015.7

  Alpha-galactosyl ceramide (α-GalCer) is a prototypical synthetic ligand of invariant natural killer T (iNKT) cells. Upon presentation by the MHC class I-like molecule CD1d, this glycolipid stimulates iNKT cells to secrete a vast amount of both pro-inflammatory Th1 and anti-inflammatory Th2 cytokines. Recently, we discovered that selected 6″-modified α-GalCer analogues may produce markedly Th1-biased

  α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）是不变的自然杀伤T（i NKT）细胞的原型合成配体。由MHC I类分子CD1d呈递后，该糖脂刺激i NKT细胞分泌大量促炎性Th1和抗炎性Th2细胞因子。最近，我们发现，选定的6''-修饰的α-GalCer类似物可能会产生明显的Th1偏向反应，这是由于形成了带有CD1d的附加锚或通过与i NKT细胞的T细胞受体建立了额外的相互作用。在这里，我们报告了对α-GalCer的6” -O-氨基甲酸酯和半乳糖醛酰胺类似物的实用合成及其在小鼠中作为i NKT细胞激动剂的评估。