2-<4,5-dihydro-2(3H)-oxofuran-3-yl>-1-nitronaphthalene | 92671-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<4,5-dihydro-2(3H)-oxofuran-3-yl>-1-nitronaphthalene
• 英文别名: 3-(1-nitronapth-2-yl)oxacyclopentan-2-one；3-(1-Nitronaphth-2-yl)oxacyclopentan-2-one；3-(1-Nitronaphthalen-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 92671-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: VFTBPLUEDPNIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 硝基萘 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 溴 作用下， 生成 2-<4,5-dihydro-2(3H)-oxofuran-3-yl>-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• Process of preparing nitrodihydroaryl carbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04659862A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Nitroaryl carbonyl Formula (IIA) compounds, their nitrodihydroaryl carbonyl Formula (I) intermediates, processes for preparing Formula (II) compounds, and a process for preparing Formula (I) compounds, wherein each process comprises the reaction of a nitroaryl compound with a silane.

  硝基芳基酰基公式（IIA）化合物，它们的硝基二氢芳基酰基公式（I）中间体，制备公式（II）化合物的过程，以及制备公式（I）化合物的过程，其中每个过程包括硝基芳基化合物与硅烷的反应。
• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: a facile synthesis of .alpha.-nitroaryl carbonyl compounds
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/jo00197a062

  日期：1984.11
• RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483
  作者：RAJANBABU, T. V.、REDDY, G. S.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• RAJANBABU, T. V.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4571-4572
  作者：RAJANBABU, T. V.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4659862A
  申请人：——

  公开号：US4659862A

  公开（公告）日：1987-04-21